1,2,4-tris(3-chloropropyl)benzene | 13918-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tris(3-chloropropyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(3-chloropropyl)benzene；1,2,4-Tris-(3-chlorpropyl)-benzol
• CAS: 13918-71-3
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl₃
• 分子量: 307.691
• InChiKey: RLVUHWBUYUVFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 C₂₆H₂₀Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到1,2,4-tris(3-chloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于环加成反应的热稳定氧化还原非无辜浴铜灵-铁络合物

  摘要：

  在这项工作中，我们旨在正式设计与菲咯啉型配体 (phen) 结合的铁 (0) 配合物，并研究它们在环加成催化中的效用。由于 phen 支架的强非纯真性，它与还原铁氧化态的连接通常会提供特别不稳定的物种。因此，此类定义明确的配位复合物的报道实例特别稀少。我们在此证明，phen 环的 C4 和 C7 位置的战略空间保护导致中性 (N,N) 2 Fe 物种，它表现出前所未有的热稳定性和动力学稳定性，易于用作原位催化过程中产生的前体。这种非无辜配合物的电子结构已完全合理化，并讨论了其在炔烃 [2 + 2 + 2] 环化中有前途的催化活性。由于 (N,N) 配体的非无害行为，鉴于其固有的热稳定性，(N,N) 2 Fe 似乎是催化过程的有效休眠状态，排除了铁作为非反应性聚集体的失活。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00353

文献信息

• Cyclotrimerization of terminal alkynes catalyzed by the system of NiCl2/Zn and (benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridines
  作者：Chanjuan Xi、Zelin Sun、Yongbing Liu

  DOI：10.1039/c3dt51674a

  日期：——

  An effective regioselective cyclotrimerization of terminal alkynes is achieved by the direct utilization of NiCl2·6H2O, Zn, and 2-(benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridine in one step under ambient temperature.

  在室温下，通过一步法直接利用NiCl2·6H2O、Zn和2-(苯并咪唑基)-6-(1-(芳基亚胺)乙基)吡啶，实现了末端炔烃的高效区域选择性环三聚化反应。
• The first cobalt catalyzed [2 + 2 + 2] alkyne cyclotrimerization in aqueous medium at room temperature
  作者：Li Yong、Holger Butenschön

  DOI：10.1039/b207978j

  日期：——

  Chelate complex 1 (5 mol%) was found to catalyze the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal alkynes in good yields in a 80/20 mixture of water and ethanol at room temperature without further activation.

  发现螯合物1（5 mol％）在室温下在水和乙醇的80/20混合物中以高收率催化末端炔烃的[2 + 2 + 2]环化反应，而无需进一步活化。
• Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes: Application to One-Step Synthesis of Paracyclophanes
  作者：Ken Tanaka、Kazuki Toyoda、Azusa Wada、Kaori Shirasaka、Masao Hirano

  DOI：10.1002/chem.200401017

  日期：2005.2.4

  the cationic rhodium(I)/DTBM-Segphos complex. This method can be applied to a variety of terminal alkynes to provide 1,2,4-trisubstituted benzenes in high yield and with high regioselectivity. A chemo- and regioselective intermolecular crossed-cyclotrimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates with a variety of terminal alkynes has also been developed based on the use of the cationic rhodium(I)/H8-BINAP

  基于阳离子铑（I）/ DTBM-Segphos配合物的使用，已开发出高度炔基选择性的末端炔烃分子间环三聚体。该方法可用于各种末端炔烃，以高产率和高区域选择性提供1,2,4-三取代的苯。基于阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物的使用，还开发了乙炔基二羧酸二烷基酯与各种末端炔烃的化学和区域选择性分子间交叉环三聚，可高产率提供3,6-二取代邻苯二甲酸酯。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易于操作而言，它构成了一种高效的新方法，用于两种不同单炔的分子间交叉环三聚。通过将其应用于从相应的末端α，ω-二炔类化合物中一步合成[6]甲基环已烷和[7]-[12]对环已烯，证明了这种新的交叉炔烃环三聚方法的多功能性。机理研究表明，这种交叉炔烃环三聚的化学和区域选择性是由优先形成的衍生自末端炔烃和乙炔二羧酸二烷基酯的特定金属铑金属环决定的。
• Highly regioselective cyclotrimerization of terminal alkynes catalyzed by Fe(II) complexes bearing 2-(benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridines
  作者：Yongbing Liu、Xiaoyu Yan、Nianfa Yang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.11.013

  日期：2011.2

  FeCl2 ligated with 2-(benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridine in the presence of zinc powder and zinc iodide could effectively catalyze cyclotrimerization of intermolecular alkynes to afford benzene derivatives in high regioselectivity. The synthetic usefulness of this catalytic system consisting of Fe(II) complex C1, Zn and Znl(2) in acetonitrile was tested with various terminal alkynes. In the cases of using aryl substituted alkynes, the 1,2,4-trisubstituted benzenes 2 were found to be the major products. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Thermally Stable Redox Noninnocent Bathocuproine-Iron Complex for Cycloaddition Reactions
  作者：Mae Féo、Nikki J. Bakas、Aleksa Radović、William Parisot、Anne Clisson、Lise-Marie Chamoreau、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Michael L. Neidig、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1021/acscatal.3c00353

  日期：——

  N)2Fe species, which exhibits an unprecedented thermal and kinetic stability, amenable to its easy use as an in situ generated precursor in catalytic processes. The electronic structure of this noninnocent complex has been fully rationalized, and its promising catalytic activity in alkyne [2 + 2 + 2] cyclizations is discussed. Given its intrinsic thermal stability due to the noninnocent behavior of the

  在这项工作中，我们旨在正式设计与菲咯啉型配体 (phen) 结合的铁 (0) 配合物，并研究它们在环加成催化中的效用。由于 phen 支架的强非纯真性，它与还原铁氧化态的连接通常会提供特别不稳定的物种。因此，此类定义明确的配位复合物的报道实例特别稀少。我们在此证明，phen 环的 C4 和 C7 位置的战略空间保护导致中性 (N,N) 2 Fe 物种，它表现出前所未有的热稳定性和动力学稳定性，易于用作原位催化过程中产生的前体。这种非无辜配合物的电子结构已完全合理化，并讨论了其在炔烃 [2 + 2 + 2] 环化中有前途的催化活性。由于 (N,N) 配体的非无害行为，鉴于其固有的热稳定性，(N,N) 2 Fe 似乎是催化过程的有效休眠状态，排除了铁作为非反应性聚集体的失活。