(+/-)-trans-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane-5-carbonitrile | 141077-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (+/-)-trans-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane-5-carbonitrile
• 英文别名: (5R,6S)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane-5-carbonitrile
• CAS: 141077-78-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: XEUJWYSNNKRFIW-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,5,8-三氧杂双环[5,1,0]辛烷 、 锂丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(+/-)-trans-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无水条件下用氰化锂将环氧化物轻松转化为β-羟基腈

  摘要：

  在回流的无水THF中用氰化锂处理后，官能化的环氧化物可以轻松，有效地以高收率和高选择性以及高选择性转化为β-羟基腈。所描述的条件允许通过腈的氢化物还原将环氧一锅转化为1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91639-3

文献信息

• Synthesis of β-hydroxy nitriles and 1,3-amino alcohols from epoxides using acetone cyanohydrin as a LiCN precursor
  作者：James A. Ciaccio、Michael Smrtka、William A. Maio、David Rucando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.039

  日期：2004.9

  The reaction of acetone cyanohydrin with MeLi affords a LiCN·acetone complex that can be made to react with epoxides in THF, either in one-pot or using isolated samples of the cyanide complex, to cleanly afford β-hydroxy nitriles upon aqueous workup; in situ hydride reduction of nitriles affords 1,3-amino alcohols.

  丙酮氰醇与MeLi的反应可制得LiCN·丙酮络合物，可将其与THF中的环氧化物反应，可以一锅法或使用氰化物络合物的分离样品，经水后处理干净地得到β-羟基腈。原位氢化还原腈可得到1,3-氨基醇。