5,6-methylenedioxyindene | 267-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-methylenedioxyindene
• 英文别名: 5,6-methylenedioxy-1H-indene；5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole；5H-Indeno[5,6-d][1,3]dioxol；5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole；5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 267-28-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VYGXJZFJKGPAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-methylenedioxyindene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrone Diels –通往二氢吲哚和氢二氢吲哚的路线：Gracilamine，Mesembrine和Δ7-Mesembrenone的合成

  摘要：

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。

  DOI：

  10.1002/anie.201510520
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,6-methylenedioxyindene
  参考文献：
  名称：

  Pyrone Diels –通往二氢吲哚和氢二氢吲哚的路线：Gracilamine，Mesembrine和Δ7-Mesembrenone的合成

  摘要：

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。

  DOI：

  10.1002/anie.201510520

文献信息

• Benzodioxale derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05110956A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯二氧杂环己烷衍生物在苯环中具有一个羧基烷硫烷基或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• A Pd(II)-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclic 2-Azidoalcohol Derivatives: Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Shunsuke Chiba、Yan-Jun Xu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/ja9049564

  日期：2009.9.16

  A Pd(II)-catalyzed ring expansion-reaction of cyclic 2-azidoalcohol derivatives was found to proceed via an unprecedented C-C bond cleavage-C-N bond formation sequence, providing substituted azaheterocycles.

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。
• Trikojus; White, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1940, vol. 74, p. 82,86
  作者：Trikojus、White

  DOI：——

  日期：——
• trans-2-Bromo-5,6-methylenedioxy-1-indanol
  作者：L. Benmenni、F. Eydoux、M. Réglier

  DOI：10.1107/s0108270194001666

  日期：1994.10.15

  The title compound, C10H9BrO3, is a key intermediate in the synthesis of some mechanism-based inhibitors of dopamine beta-hydroxylase. The X-ray analysis of the title compound reveals trans stereochemistry for the bromo and hydroxyl substituents.
• Benzodioxole derivatives, compositions comprising the same, and the use of the same for the manufacture of medicaments
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0281098B1

  公开（公告）日：1992-11-25