5-amino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 23204-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 3-amino-1,8-naphthimide；3-amino-1,8-naphthalimide；3-Aminonaphthalimid；3-Amino-1,8-napthalimid；5-amino-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；5-amino-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；5-Amino-benz[de]isochinolin-1,3-dion；3-Aminonaphthalimide；5-aminobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 23204-40-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: XSWMKHWNNALEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 在 N-甲基吗啉氧化物 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于小分子微阵列的PARP14抑制剂的发现

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201609655
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 5-amino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DE496063

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification of benzo[cd]indol-2(1H)-ones as novel Atg4B inhibitors via a structure-based virtual screening and a novel AlphaScreen assay
  作者：Mireia Quintana、Ana Bilbao、Júlia Comas-Barceló、Jordi Bujons、Gemma Triola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.086

  日期：2019.9

  Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. Herein, we report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a MS-based assay and a structure-based high-throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol-2(1H)-one as a novel

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-
• 一类含有氨基的萘酰亚胺类染料在超临界CO₂中的合成与染色方法
  申请人：大连工业大学

  公开号：CN113666869A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一类含有氨基的萘酰亚胺类染料在超临界CO2中的合成与染色方法，以超临界二氧化碳( )为溶剂，以硝基取代的萘酰亚胺类化合物为染料前驱体，Au/TiO2作为催化剂，H2作为还原剂，不同温度、压力和时间条件下，实现超临界 中萘酰亚胺类荧光染料的合成与纺织品染色同步的方法。所述的以硝基取代的萘酰亚胺类化合物为前驱体，具有通式I的结构。该种方法可用于超临界 中萘酰亚胺类染料的合成与染色，该种方法实现了荧光染料清洁化生产和染色方法的创新，为合理资源化利用超临界 和减少染料合成与染色带来环境污染问题提供创新思想。
• [EN] NAPHTHALIMIDE SYNTHESIS INCLUDING AMONAFIDE SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE DE NAPHTALIMIDES, Y COMPRIS D'AMONAFIDES, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：CHEMGENEX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004004716A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention concerns novel methods for the synthesis of naphthalimides and mitonafide analogs, as well as salts thereof. Also included are novel compositions, including naphthalimides and naphthalimide salts, analogs thereof, as well as stable liquid dosage forms thereof.

  本发明涉及一种合成萘酰亚胺和米托那菲类似物及其盐的新方法。还包括新的组合物，包括萘酰亚胺和萘酰亚胺盐、类似物及其稳定的液态剂型。
• Naphthalimide synthesis including amonafide synthesis and pharmaceutical preparations thereof
  申请人：ChemGenex Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040082788A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention concerns novel methods for the synthesis of naphthalimides and mitonafide analogs, as well as salts thereof. Also included are novel compositions, including naphthalimides and naphthalimide salts, analogs thereof, as well as stable liquid dosage forms thereof.

  本发明涉及一种合成萘酰亚胺和mitonafide类似物及其盐的新方法。还包括新的组合物，包括萘酰亚胺和萘酰亚胺盐，类似物以及其稳定的液态剂量形式。
• SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122
  申请人：Deiters Alexander

  公开号：US20130005759A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  MicroRNAs是一类内源性基因调控因子。微小RNA的异常调控已与各种人类疾病，尤其是癌症相关联。小分子干预微小RNA的错调可能为这些疾病提供新的治疗方法。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与肝细胞癌的发展和丙型肝炎病毒（HCV）感染。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报道了其鉴定方法。这些小分子抑制剂能够减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，小分子激活miR-122在肝癌细胞中选择性地通过caspase激活诱导凋亡，因此在癌症化疗中具有重要意义。