N-benzyl-3-oxopentanamide | 95410-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-oxopentanamide
• CAS: 95410-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RVPVVAPHVFMTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-oxopentanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-3-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以183 mg的产率得到N-benzyl-3-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317

文献信息

• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromichi、Komatsu, Sachiko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• SATO, MASAYUKI;OGASAWARAI, HIROMICHI;KOMATSU, SACHIKO;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 3848-3856
  作者：SATO, MASAYUKI、OGASAWARAI, HIROMICHI、KOMATSU, SACHIKO、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——