N,N-二乙基-2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酰胺 | 112162-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(4-methylbenzoyl)benzamide
• CAS: 112162-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: LIOJRSOOSFPEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 、 对甲基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N,N-二乙基-2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酰胺与醛的氧化邻位酰化：sp 2 C–H键的直接官能化

  摘要：

  描述了通过直接的sp 2 C–H键裂解，铑催化的苯甲酰胺与芳基醛的氧化酰化反应。在[Cp * RhCl 2 ] 2，AgSbF 6和碳酸银作为氧化剂的存在下，N，N-二乙基苯甲酰胺可以有效地羰基化，生成邻酰基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201729w

文献信息

• A Novel Aromatic Electrophilic Substitution: Acylation of Aromatics with Cyclic Isoimidium Salts to Yield<i>N,N</i>-Disubstituted β-Aroylcarboxamides
  作者：Alexandru R. Balaban、Theodor-Silviu Balaban、Gerhard V. Boyd

  DOI：10.1055/s-1987-28012

  日期：——

  Cyclic isoimidium perchlorates derived from N,N-diethylphthalamic acid and the monomorpholides of succinic and maleic acid react with benezene, toluene or anisole in the presence of aluminium chloride to give the corresponding ß-aroylcarboxamides in moderate yields.

  来源于N,N-二乙基邻苯二甲酸的环状异吡啶高氯酸盐和琥珀酸及马来酸的单吗啉酯在氯化铝存在下与苯、甲苯或 anisole 反应，产生相应的 β-芳酰羧氨基酯，产率适中。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-Acylation of Benzamides with Aldehydes: Direct Functionalization of the sp² C–H Bond
  作者：Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Youngil Lee、Ki-Whan Chi、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol201729w

  日期：2011.8.19

  A rhodium-catalyzed oxidative acylation of benzamides with aryl aldehydes via direct sp2 C–H bond cleavage is described. In the presence of [Cp*RhCl2]2, AgSbF6, and silver carbonate as an oxidant, N,N-diethyl benzamides can be effectively carbonylated to yield ortho-acyl benzamides.

  描述了通过直接的sp 2 C–H键裂解，铑催化的苯甲酰胺与芳基醛的氧化酰化反应。在[Cp * RhCl 2 ] 2，AgSbF 6和碳酸银作为氧化剂的存在下，N，N-二乙基苯甲酰胺可以有效地羰基化，生成邻酰基苯甲酰胺。