((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid | 178272-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-4-yl]oxyacetic acid
• CAS: 178272-37-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₈
• 分子量: 350.409
• InChiKey: KNGIKKDEFZBEIZ-MBEZOWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(S)-2-[2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过它们的邻氰基甲基醚实现碳水化合物羟基的多功能官能化。

  摘要：

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo960284z
• 作为产物：
  描述：

  正辛基Β-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过它们的邻氰基甲基醚实现碳水化合物羟基的多功能官能化。

  摘要：

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo960284z

文献信息

• Versatile Functionalization of Carbohydrate Hydroxyl Groups through Their <i>O</i>-Cyanomethyl Ethers
  作者：Carles Malet、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/jo960284z

  日期：1996.1.1

  of sugar amines, carboxylic acids, amides, and amidine salts. This methodology for the functionalization of carbohydrates can thus provide a new array of analogs for the study of carbohydrate binding proteins. In addition, the resulting O-aminoethyl and O-carboxymethyl carbohydrates can be coupled to amino acids under standard conditions used in solid-phase peptide synthesis, providing a method for

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。