2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-N-phenethylacetamide | 140406-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 140406-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅OS
• mdl: MFCD03157162
• 分子量: 277.35
• InChiKey: CHMWUTXMRIEDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-N-phenethylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Smiles Rearrangement of 2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamides and Their Sulfonyl Derivatives.

  摘要：

  在碱性条件下，2-(1-甲基-1H-四唑-5-基硫基)乙酰胺及其磺酰衍生物的斯迈尔斯重排反应产生了5-氨基-1-甲基-1H-四唑衍生物，得率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3331
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯乙基乙酰胺 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Smiles Rearrangement of 2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamides and Their Sulfonyl Derivatives.

  摘要：

  在碱性条件下，2-(1-甲基-1H-四唑-5-基硫基)乙酰胺及其磺酰衍生物的斯迈尔斯重排反应产生了5-氨基-1-甲基-1H-四唑衍生物，得率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3331

文献信息

• Smiles Rearrangement of 2-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamides and Their Sulfonyl Derivatives.
  作者：Katsuyuki ISHII、Minoru HATANAKA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.3331

  日期：——

  The Smiles rearrangement of 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetamides and their sulfonyl derivatives occurred under basic conditions to yield 5-amino-1-methyl-1H-tetrazole derivatives in excellent yields.

  在碱性条件下，2-(1-甲基-1H-四唑-5-基硫基)乙酰胺及其磺酰衍生物的斯迈尔斯重排反应产生了5-氨基-1-甲基-1H-四唑衍生物，得率极高。