N,N-二乙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-胺 | 91559-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N-二乙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-胺
• 英文名称: 5-diethylamino-2-methylbenzothiazole
• 英文别名: N,N-Diethyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-5-amine
• CAS: 91559-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S
• 分子量: 220.338
• InChiKey: CCPDOVSNRDYLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-胺 在 一水合肼 作用下， 反应 18.0h， 以79.5%的产率得到2-[(2-amino-4-diethylaminophenyl)disulfanyl]-5-diethylaminoaniline
  参考文献：
  名称：

  三环胞苷类似物对 DNA 双链体形成的荧光开启传感

  摘要：

  大多数荧光核苷类似物在碱基堆叠时被淬灭，一些保持其亮度，但在开发核苷类似物方面进展甚微，在双链体形成时显着增加其荧光。在这里，我们报告了一种新的三环胞苷类似物 8-二乙氨基-tC (8-DEA-tC) 的设计和合成，与 DNA 双链形成相比，荧光量子产率增加了 20 倍。游离核苷，取决于相邻碱基。这种对双链体形成的开启响应是所有报道的可参与 Watson-Crick 碱基配对的核苷类似物中最大的。测量与腺苷错配的 8-DEA-tC 的量子产率，并且分别地，相对于无碱基位点表明，如果没有形成正确的 Watson-Crick 氢键，几乎没有荧光增加。使用氘化缓冲液的动力学同位素效应表明，双链体保护 8-DEA-tC 免受激发态质子转移的淬灭。这些结果得到了 DFT 计算的支持，为观察到的光物理特性提供了一个基本原理，该特性取决于双链完整性和类似物的电子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10410
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-二乙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  GB410088

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种双通道下同时检测DNA和RNA的近红外 荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111116573B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种双通道下细胞内同时检测DNA和RNA的荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构如式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示；其中，Ar为芳香环或芳香杂环；R1和R2各自独立地为氢、N‑哌嗪、N‑甲基哌嗪、‑NH(CH2)nR3、‑NR3R4，其中n为1～5中任意一个整数，R3和R4各自独立地为氢、C1～5烷基或C1～5卤代烷基；A‑为卤离子、对甲苯磺酸离子。本发明所述荧光探针在双通道下可以在体外和细胞内同时检测DNA和RNA；同时所述荧光探针具有快速合成，近红外发射波长，光稳定性好，检测灵敏度高等特点，便于推广应用。
• Electronic Modifications of Fluorescent Cytidine Analogues Control Photophysics and Fluorescent Responses to Base Stacking and Pairing
  作者：Kristine L. Teppang、Raymond W. Lee、Dillon D. Burns、M. Benjamin Turner、Melissa E. Lokensgard、Andrew L. Cooksy、Byron W. Purse

  DOI：10.1002/chem.201803653

  日期：2019.1.24

  neighbor nucleobases. Moreover, matched base pairing enhances fluorescence turn-on for the electron-rich compounds, and it causes a fluorescence decrease for the electron-deficient compounds. For the tCO compounds, the emergence of vibrational fine structure in the fluorescence spectra in response to base pairing and stacking was observed, offering a potential new tool for studying nucleic acid structure

  荧光核苷类似物的合理设计因缺乏预测其光物理特性的通用方法而受到很大阻碍，当碱基配对和堆叠改变荧光时，这一问题尤为严重。为了更好地理解这些效应，设计并合成了一系列从富电子到缺电子的三环胞苷（tC和tCO）类似物。然后将它们掺入寡核苷酸中，并研究对碱基配对和堆积的光物理反应。当插入双链DNA寡核苷酸中时，富电子类似物显示出荧光开启效应，而缺电子的化合物则显示出减弱的荧光。这些荧光变化的幅度与最近的相邻核碱基的氧化电位相关。而且，匹配的碱基对增强了富电子化合物的荧光开启，并导致了缺电子化合物的荧光降低。对于tCO化合物，观察到了响应碱基配对和堆积的荧光光谱中振动精细结构的出现，为研究核酸结构和动力学提供了潜在的新工具。这些结果得到DFT计算的支持，有助于合理化碱基堆栈中的荧光变化，并将有助于为所需应用选择最佳的荧光核苷类似物。观察到响应碱基配对和堆积的荧光光谱中振动精细结构的出现，为研究核酸结构
• COMPOUNDS FOR FLUORESCENCE SENSING OF DUPLEX FORMATION
  申请人：San Diego State University Research Foundation

  公开号：US20200262862A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Herein reported are new tricyclic cytidine compounds, such as 8-diethylamino-tC (8-DEA-tC), that respond to DNA and/or RNA duplex formation with up to a 20-fold increase in fluorescent quantum yield as compared with the free nucleoside, depending on neighboring bases. This turn-on response to duplex formation is by far the greatest of any reported nucleoside analogue that can participate in Watson-Crick base pairing. Measurements of the quantum yield of 8-DEA-tC mispaired with adenosine and, separately, opposite an abasic site show that there is almost no fluorescence increase without the formation of correct Watson-Crick hydrogen bonds. Kinetic isotope effects from the use of deuterated buffer show that the duplex protects 8-DEA-tC against quenching by excited state proton transfer. DFT calculations provide a rationale for the observed photophysical properties that is dependent on duplex integrity and the electronic structure of the analogue.

  本文报道了一种新的三环胞嘧啶化合物，如8-二乙胺-tC（8-DEA-tC），与游离核苷酸相比，对DNA和/或RNA双链形成的响应可使荧光量子产率增加多达20倍，具体增加倍数取决于相邻碱基。这种对双链形成的开启响应是迄今为止所有报道的能参与Watson-Crick碱基配对的核苷酸类似物中最大的。测量8-DEA-tC与腺嘌呤错配以及与一个缺失位点相对时的量子产率表明，在没有形成正确的Watson-Crick氢键的情况下，几乎没有荧光增加。使用重氘缓冲液的动力学同位素效应表明，双链保护8-DEA-tC免受激发态质子转移的猝灭。密度泛函理论计算提供了依赖于双链完整性和类似物的电子结构的观察到的光物理性质的理论基础。
• [EN] COMPOUNDS FOR FLUORESCENCE SENSING OF DUPLEX FORMATION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉTECTION PAR FLUORESCENCE D'UNE FORMATION DE DUPLEX
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIV RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2018089582A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Herein reported are new tricyclic cytidine compounds, such as 8-diethylamino-tC (8-DEA-tC), that respond to DNA and/or RNA duplex formation with up to a 20-fold increase in fluorescent quantum yield as compared with the free nucleoside, depending on neighboring bases. This turn-on response to duplex formation is by far the greatest of any reported nucleoside analogue that can participate in Watson-Crick base pairing. Measurements of the quantum yield of 8-DEA-tC mispaired with adenosine and, separately, opposite an abasic site show that there is almost no fluorescence increase without the formation of correct Watson-Crick hydrogen bonds. Kinetic isotope effects from the use of deuterated buffer show that the duplex protects 8-DEA-tC against quenching by excited state proton transfer. DFT calculations provide a rationale for the observed photophysical properties that is dependent on duplex integrity and the electronic structure of the analogue.
• Fluorescence Turn-On Sensing of DNA Duplex Formation by a Tricyclic Cytidine Analogue
  作者：Dillon D. Burns、Kristine L. Teppang、Raymond W. Lee、Melissa E. Lokensgard、Byron W. Purse

  DOI：10.1021/jacs.6b10410

  日期：2017.2.1

  Most fluorescent nucleoside analogues are quenched when base stacked and some maintain their brightness, but there has been little progress toward developing nucleoside analogues that markedly increase their fluorescence upon duplex formation. Here, we report on the design and synthesis of a new tricyclic cytidine analogue, 8-diethylamino-tC (8-DEA-tC), that responds to DNA duplex formation with up

  大多数荧光核苷类似物在碱基堆叠时被淬灭，一些保持其亮度，但在开发核苷类似物方面进展甚微，在双链体形成时显着增加其荧光。在这里，我们报告了一种新的三环胞苷类似物 8-二乙氨基-tC (8-DEA-tC) 的设计和合成，与 DNA 双链形成相比，荧光量子产率增加了 20 倍。游离核苷，取决于相邻碱基。这种对双链体形成的开启响应是所有报道的可参与 Watson-Crick 碱基配对的核苷类似物中最大的。测量与腺苷错配的 8-DEA-tC 的量子产率，并且分别地，相对于无碱基位点表明，如果没有形成正确的 Watson-Crick 氢键，几乎没有荧光增加。使用氘化缓冲液的动力学同位素效应表明，双链体保护 8-DEA-tC 免受激发态质子转移的淬灭。这些结果得到了 DFT 计算的支持，为观察到的光物理特性提供了一个基本原理，该特性取决于双链完整性和类似物的电子结构。