5-Cyano-5-methyl-5-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid ethyl ester | 113543-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Cyano-5-methyl-5-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(benzylideneamino)-5-cyanohexanoate
• CAS: 113543-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: WDEXTEMJBDBOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-5-methyl-5-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以78%的产率得到2-methyl-6-oxo-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(1-氰基烷基)亚胺衍生的 2-氮杂烯丙基阴离子的迈克尔加成和烷基化，以及亚胺酯或酮的立体选择性环化产生 1-吡咯啉

  摘要：

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3347
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylideneaminoacetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.17h， 生成 5-Cyano-5-methyl-5-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(1-氰基烷基)亚胺衍生的 2-氮杂烯丙基阴离子的迈克尔加成和烷基化，以及亚胺酯或酮的立体选择性环化产生 1-吡咯啉

  摘要：

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3347

文献信息

• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。