(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]pyrrolidine-2,5-dione | 1258326-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-3-[(3S)-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1258326-19-0
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: GYBYQFREPDLAQC-NLFFAJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-1-benzyl-3-[(3S)-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]pyrrolidine-2,5-dione 、 1-benzyl-3-(2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性胺硫脲促进3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮和马来酰亚胺进行了高度非对映和对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物通常以高收率（高达99％）和非常好的非对映异构体-（-在苯并呋喃2（3 H）-的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级的三级中心）生成。高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo101832e

文献信息

• Chiral Amine Thiourea-Promoted Enantioselective Michael Addition Reactions of 3-Substituted Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones to Maleimides
  作者：Xin Li、Shenshen Hu、Zhiguo Xi、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo101832e

  日期：2010.12.17

  A highly diastereo- and enantioselective Michael addition reaction with respect to prochiral 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones and maleimides by a chiral bifunctional thiourea−tertiary amine catalyst was investigated. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the benzofuran-2(3H)-one as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in high yields

  通过手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮和马来酰亚胺进行了高度非对映和对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物通常以高收率（高达99％）和非常好的非对映异构体-（-在苯并呋喃2（3 H）-的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级的三级中心）生成。高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达97％ee）。