(5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-4-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 184914-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-4-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxathiolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 184914-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₆NO₄S
• 分子量: 369.285
• InChiKey: LVHIDCYIYCXVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-4-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 生成 Trifluoro-acetic acid; compound with 3-amino-2-mercapto-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代苹果酸合成DL-异半胱氨酸及其衍生物

  摘要：

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将硫代马来酸转化为同型半胱氨酸。所获得的氨基甲酸酯5、6、7代表N-保护的，羧基活化的异半胱氨酸衍生物，非常适合进一步衍生化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01837-0
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]oxathiolan-4-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代苹果酸合成DL-异半胱氨酸及其衍生物

  摘要：

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将硫代马来酸转化为同型半胱氨酸。所获得的氨基甲酸酯5、6、7代表N-保护的，羧基活化的异半胱氨酸衍生物，非常适合进一步衍生化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01837-0

文献信息

• Synthesis of DL-isocysteine and some derivatives from thiomalic acid
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01837-0

  日期：1996.11

  Thiomalic acid is transformed into isocysteine using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. The urethanes 5, 6, 7 obtained represent N-protected, carboxylic group activated derivatives of isocysteine and are perfectly suited for further derivatizations.

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将硫代马来酸转化为同型半胱氨酸。所获得的氨基甲酸酯5、6、7代表N-保护的，羧基活化的异半胱氨酸衍生物，非常适合进一步衍生化。