[(4R,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate | 1446347-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1446347-63-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆SSi
• 分子量: 568.807
• InChiKey: QSDHNMZIAZLNQV-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 锂硼氢 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(4R,5R)-5-(2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of nhatrangin A

  摘要：

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。

  DOI：

  10.1039/c3ob40252e

文献信息

• The first total synthesis of nhatrangin A
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1039/c3ob40252e

  日期：——

  The first total synthesis of nhatrangin A has been achieved. Pivotal bond forming events in the synthesis include Brown crotylboration, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi esterification.

  我们首次实现了新橙皮苷 A 的全合成。合成中的关键成键过程包括布朗羰基硼化、烯烃交叉金属化、夏普勒斯不对称二羟基化和山口酯化。