N,N-二乙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺 | 19351-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methoxybenzamide
• CAS: 19351-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01667278
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UNKOWBNGINEEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 甲基锂 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues

  摘要：

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01599-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基二乙基氨基甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到N,N-二乙基-2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的锂化：邻位油炸羟基酮的形成

  摘要：

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。

  DOI：

  10.1002/anie.201404495

文献信息

• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• Directed <i>ortho</i> -Metalation of Aryl Amides, <i>O-</i> Carbamates, and Methoxymethoxy Systems: Directed Metalation Group Competition and Cooperation
  作者：M. A. Jalil Miah、Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、Oluwole B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.201701143

  日期：2018.1.31

  metalation-electrophile quench of 1,2- and 1,4-O-carbamates (Scheme 2) and iterative metalation procedures (Scheme 3) is presented. The results provide new methodology for the synthesis of functionalized contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted aromatic derivatives of difficult accessibility and potential broad utility. A comparison of the present methodology with previously developed routes is given in selected

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。
• Directed hydroxylation of aromatics
  作者：Kathlyn A. Parker、Kathleen A. Koziski

  DOI：10.1021/jo00380a034

  日期：1987.2
• The directed ortho lithiation of O-aryl carbamates. An anionic equivalent of the Fries rearrangement
  作者：Mukund P. Sibi、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00159a040

  日期：1983.6
• SIBI, M. P.;SHIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1935-1937
  作者：SIBI, M. P.、SHIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——