(E)-(S)-6-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester | 334706-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-6-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S)-6-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoate
• CAS: 334706-32-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: XIZFHQFVNYXGBV-KQIUPUNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-(S)-6-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8

文献信息

• Synthetic studies toward the microtubule-stabilizing agent laulimalide: synthesis of the C15–C28 fragment
  作者：B.Travis Messenger、Bradley S Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02115-8

  日期：2001.1

  The C15–C28 fragment of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide has been synthesized in 12 linear steps with an overall yield of 14%. The methyldihydropyran ring of the side chain was efficiently prepared using ring-closing olefin metathesis chemistry and the 19,20-syn-diol was generated through the addition of a mixed vinyl zincate to a protected α-hydroxyaldehyde.

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。