(S)-O-benzyl-α-methylserine methyl ester | 83537-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-benzyl-α-methylserine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 83537-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NUZQQPCKWNRAFM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-benzyl-α-methylserine methyl ester 、 2,4-O-benzylidene-5-deoxy-3-C-methyl-D-ribonic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-[((2R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-5,6-dimethyl-2-phenyl-[1,3]dioxane-4-carbonyl)-amino]-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6

文献信息

• First synthesis of conagenin diastereoisomers
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00303-6

  日期：1996.4

  The first synthesis of two conagenin analogs is described.

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。
• Synthesis, NMR Spectra and Function of Peptides with alpha-Methylserine Attached to the RGD Sequence of Osteopontin.
  作者：Henrik Mickos、Kathrin Sundberg、Björn Lüning、Johan Springborg、Markku R. Sundberg、M. M. Kady、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-0989

  日期：——

  The three-dimensional structure of the RGD-adhesion sequence has been studied previously by means of linear and cyclic peptides. These peptides show widely differing affinities to integrins, ascribed to a strong dependence on steric factors in the receptor recognition. Insertion of alpha-methylserine next to the RGD sequence in this investigation resulted in lower affinity for both stereoisomers, and several small changes in chemical shifts and coupling constants relative to the parent serine peptide GRGDSL.