N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 | 120-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺
• 中文别名: N,N-二乙基-4-硝基苯胺；对亚硝基-N,N-二乙基苯胺；2-亚硝基-5-二乙硝基苯酚；4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺；对亚硝基二乙苯胺；N，N-二乙基-4-亚硝基苯胺；4-亚硝基-N,N-二乙基苯胺
• 英文名称: N,N-diethyl-4-nitrosoaniline
• 英文别名: 4-nitroso-N,N-diethylaniline
• CAS: 120-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00002064
• 分子量: 178.234
• InChiKey: OLNMJIHADFYHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-85 °C
• 沸点：
  310.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2400
• 物理描述：
  P-nitrosodiethylaniline is a green solid. Insoluble in water.
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和乙酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• 危险品运输编号：
  2926
• RTECS号：
  BX3610000
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S22,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  储存时用水作稳定剂。应将其存放在阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源，避免阳光直射。务必保持容器密封，防止与空气接触。应将储存物品与氧化剂、乙酸及食用化学品分开存放，严禁混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。库区内需配备适当的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺；N，N-二乙基-4-亚硝基苯胺
化学品英文名称：	4-Nitroso-N，N-diethyl aniline；N，N-Diethyl-4-nitrosoaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	120-22-9
分子式：	C 10 H 14 N 2 O
分子量：	178.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-亚硝基-N，N-二乙基苯胺；N，N-二乙基-4-亚硝基苯胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．2类 自燃物品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具刺激作用，误服会中毒。吸收进入体内后形成高铁血红蛋白，可致发生紫绀。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品属自燃物品，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。静脉注射美蓝。

第五部分：消防措施

危险特性：	干燥状态下，接触空气能自燃。遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用水润湿，使用不产生火花的工具小心扫起，送至空旷地方，用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1：2)，随加搅拌，静置24小时后将其放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、乙酸接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存时用水作稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、乙酸、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	绿色粉末。
pH：
熔点(℃)：	82～84
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．24(15℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 14 N 2 O
分子量：	178.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、乙酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：65mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	42034
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存时以水作稳定剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。应经常检查润湿剂干燥情况，必要时增加润湿剂。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。专人
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.2 类自燃物品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
绿色棱状或叶状晶体。熔点为87-88℃，易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。

用途
主要用于有机合成中间体。

生产方法
将N,N-二乙基苯胺、浓盐酸及乙醇混合物冷却至0℃以下，再与亚硝酸异戊酯混合搅拌反应2-3小时。用乙醚提取反应液并除去异戊醇。剩余液体使用过量的碳酸钠溶液中和至碱性，再次用乙醚提取。将得到的乙醚提取液在无水乙醇中与浓硫酸形成盐类，并过滤以分离出对亚硝基-N,N-二乙基苯胺硫酸盐。随后用碳酸钠中和，析出游离的对亚硝基-N,N-二乙基苯胺。

类别
自燃物品

可燃性危险特性
在干空气中易自燃；遇热或明火会燃烧，并产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房中，且需与酸类分开存放。

灭火剂
建议使用砂土和二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N,N-二乙基对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Pietra, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 410,413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸钠-15N 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  深入了解亚硝基芳烃与亚铁和铁血红素中心的优先 N 结合与 O 结合

  摘要：

  亚硝基芳烃 (ArNO) 是有毒的代谢中间体，可与血红素蛋白结合以抑制其功能。尽管它们的许多生物学功能涉及与血红素的 Fe 中心的配位，但决定这些 ArNO 的 N 结合或 O 结合的因素尚未确定。我们利用 X 射线晶体学和密度泛函理论 (DFT) 对新的代表性亚铁和三价 ArNO 化合物进行分析，为 ArNO 与血红素的优先 N 结合与O 结合提供了第一个理论见解。我们的 X 射线结构结果有利于 ArNO 与亚铁血红素中心的 N 结合，以及与铁血红素中心的 O 结合。 DFT 计算结果根据相关自旋态的能量合理化了这种优先结合，并揭示了观察到的亚铁 N 配位和铁 O 配位中的主要稳定力是 dπ–pπ* 和 dσ–pπ* ， 分别。我们的结果首次解释了为什么亚铁-ArNO化合物原位氧化为其三价铁态会导致观察到的配体随后解离。

  DOI：

  10.1039/d0dt03604h

文献信息

• New nitrite ionic liquid (IL-ONO) and nanoparticles of organosilane-based nitrite ionic liquid immobilized on silica as nitrosonium sources for electrophilic aromatic nitrosation
  作者：Hassan Valizadeh、Mohammad Amiri、Ashkan Shomali

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.012

  日期：2011.12

  improved method for the synthesis of nitrosoarenes has been developed using a new nitrite ionic liquid (IL-ONO) and immobilized nitrite ionic liquid. These ionic liquids play as nitrosonium sources for electrophilic aromatic nitrosation of active aromatics at 0–5 °C. Their action was accomplished in water and the satisfactory results were obtained under the mild conditions in short reaction time.

  摘要 利用新型亚硝酸离子液体 (IL-ONO) 和固定化亚硝酸离子液体开发了一种合成亚硝基芳烃的改进方法。这些离子液体在 0–5 °C 下作为活性芳烃的亲电芳族亚硝化的亚硝基源。它们的作用是在水中完成的，在温和的条件下，在很短的反应时间内获得了令人满意的结果。
• Chemical examination of embelia ribes—VIII
  作者：V.K. Murty、T.V.P. Rao、V. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85029-4

  日期：1967.1

  The condensation of rapanone1 (I) with various aldehydes and nitroso compounds yields the corresponding methylene-bis(2.5-dihydroxy-4-tridecyl-3,6-benzoquinones) (II) or their anhydro derivatives (III). The N-bis(anhydro-5-hydroxy-4-tridecyl-3,6-benzoquinones) (IV) have been synthesized and their properties recorded.

  雷帕酮1（I）与各种醛和亚硝基化合物的缩合反应生成相应的亚甲基-双（2.5-二羟基-4-十三烷基-3,6-苯醌）（II）或它们的脱水衍生物（III）。已经合成了N-双（脱水-5-羟基-4-羟基癸基-3,6-苯醌）（IV），并记录了它们的性质。
• Regioselective Synthesis of Indoles via Reductive Annulation of Nitrosoaromatics with Alkynes
  作者：Andrea Penoni、Jerome Volkmann、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ol017139e

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Indoles are produced regioselectively and in moderate yields by two new processes: (a) from the [CpRu(CO)2]2-catalyzed reaction of nitrosoaromatics (ArNO) with alkynes under carbon monoxide and (b) in a two-step sequence involving the (uncatalyzed) reaction of ArNO with alkynes, followed by reduction of the intermediate adduct.

  [反应：见正文]吲哚是通过两种新方法在区域上选择性和中等收率生产的：（a）一氧化碳下亚硝基芳烃（ArNO）与炔烃的[CpRu（CO）2] 2-催化反应，以及（b）分两步进行，涉及ArNO与炔烃的（未催化）反应，然后还原中间加合物。
• Chemoselective Reductive Coupling of Nitroarenes with Magnesium in Methanol via Single Electron Transfer
  作者：Jitender M. Khurana、Abhijit Ray

  DOI：10.1246/bcsj.69.407

  日期：1996.2

  A chemoselective reductive coupling of nitroarenes using magnesium in methanol has been reported at ambient temperature. While the cyano, formyl, methoxycarbonyl, methyl, methoxy, phenyl, amino, and chloro groups are unaffected, iodo and bromo groups undergo dehalogenation but in a slower reaction than the coupling of nitro group. The coupling is believed to be proceeding via SET from Mg to nitroarenes

  已经报道了在环境温度下使用甲醇中的镁进行硝基芳烃的化学选择性还原偶联。虽然氰基、甲酰基、甲氧基羰基、甲基、甲氧基、苯基、氨基和氯基团不受影响，但碘基和溴基团进行脱卤，但反应比硝基偶联慢。据信偶联是通过 SET 从 Mg 进行到硝基芳烃的。
• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方

表征谱图