4-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate | 84559-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-<(4-p-toluenosulfonyloxy)butynyl>-dUrd；5-<4-(p-Toluenesulfonyloxy)butynyl>-2'-deoxyuridine；4-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84559-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 450.469
• InChiKey: UGJLBGMWICKKCG-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a012

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1021/jo00159a012

  日期：1983.6