N,N-二乙基-4-羟基苯甲酰胺 | 79119-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-4-hydroxybenzamide
• CAS: 79119-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01120247
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WLRVSRJKZYZCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  363.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-羟基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 diethyl-[1-ethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Couturier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 10, p. 559,597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氟苯甲酰胺 在 2-丁炔-1-醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-二乙基-4-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  选择性小分子神经肽Y Y2受体拮抗剂的合成及合成孔径雷达

  摘要：

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.107

文献信息

• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Niobium Pentachloride Promoted Conversion of Carboxylic Acids to Carboxamides­: Synthesis of the 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloid­ Structures
  作者：Claudio C. Lopes、Rosangela S. Lopes、Marcelo S. Nery、Renata P. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-2003-36823

  日期：——

  A practical method for the conversion of carboxylic acids to the corresponding carboxamides mediated by niobium pentachloride under mild conditions is described. The synthesis of the 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid structures was accomplished via benzylic lithiation of N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide.

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。
• The directed ortho-lithiation of aryl tetramethylphosphorodiamidates.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Kenji KAWANISHI、Takako HORI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2637

  日期：——

  Aryl tetramethylphosphorodiamidates were effectively ortho-lithiated with sec-BuLi in tetrahydrofuran at -105°C.The resulting lithiated species were trapped with a variety of electrophiles at -105°C to provide ortho-substituted phosphorodiamidates. When the lithiation was carried out at -78°C, O→C migration of the bis(dimethylamino)phosphoryl group took place rapidly and 2-hydroxyarylphosphonic tetramethyldiamides were produced regioselectively. The ortho-directing ability of the phosphorodiamidates was investigated by intermolecular competition experiments with other directed metalation groups.

  芳基四甲基膦双胺盐在四氢呋喃中，以-105°C温度下通过第二丁基锂有效实现邻位锂化。所得锂化物种与各种亲电试剂在-105°C温度下反应，生成邻位取代的膦双胺盐。当锂化反应在-78°C进行时，双（二甲基氨基）膦基团迅速发生O→C迁移，选择性地生成2-羟基芳基膦酸四甲基双胺盐。通过与其他导向金属化基团的分子间竞争实验研究了膦双胺盐的邻位导向能力。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061484A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of general formula (I) wherein D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式（I）的化合物，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis
  作者：Ryosuke Shishido、Minami Uesugi、Rikuro Takahashi、Tsuyoshi Mita、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c03011

  日期：2020.8.19

  nucleophiles in organic transformations, which significantly expands the scope of synthetically accessible organosilicon compounds compared to previously reported methods. Thus, the present study can be expected to inspire the development of efficient methods for novel silicon-containing bioactive molecules and organic materials with desirable properties. We also report the first 11B1H} and 29Si1H} NMR spectroscopic

  与碳基亲核试剂相比，目前可用的硅基亲核试剂的数量仍然有限，这极大地阻碍了可合成的硅基分子的结构多样性。鉴于碳基硼亲核试剂的高合成效用和易于处理，硅基硼亲核试剂，即甲硅烷基硼烷，近年来作为由过渡金属催化剂或碱活化的亲核甲硅烷基化试剂引起了相当大的兴趣。然而，实际可获得的甲硅烷基硼烷的范围仍然有限。特别是，空间位阻和功能化甲硅烷基硼烷的制备仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了使用铑和铂催化剂将氢硅烷与双（频哪醇）二硼直接硼化的情况，这允许合成带有庞大烷基和官能团的新三烷基甲硅烷基硼烷，以及难以通过使用碱金属的常规方法合成的新二烷基芳基甲硅烷基硼烷。我们进一步证明，这些化合物可用作有机转化中的硅亲核试剂，与先前报道的方法相比，这显着扩大了可合成的有机硅化合物的范围。因此，本研究有望激发开发具有理想特性的新型含硅生物活性分子和有机材料的有效方法。我们还报告了 i-Pr3Si-B（pin）与 MeLi