(2R,3S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-hex-5-ene-1,3-diol | 656827-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-hex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 656827-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WATSNILJKSYGQG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-hex-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 作用下， 反应 1.67h， 生成 (2R,3S)-2-((benzoxycarbonyl)amino)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hex-5-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropane-2-ylcarbamate 在 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h

文献信息

• An Efficient and Highly Stereocontrolled Route to Bulgecinine Hydrochloride
  作者：Juhienah K. Khalaf、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo035441q

  日期：2004.1.1

  antibacterial activity against various Gram-negative microorganisms. Utilizing d-serine as a chiral template and employing a highly regio- and stereoselective intramolecular amidomercuration-oxidation protocol in the key pyrrolidine ring forming step, an efficient total synthetic route to enantiopure bulgecinine is reported herein.

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。
• Total Syntheses of Bulgecins A, B, and C and Their Bactericidal Potentiation of the β-Lactam Antibiotics
  作者：Shusuke Tomoshige、David A. Dik、Masaaki Akabane-Nakata、Chinedu S. Madukoma、Jed F. Fisher、Joshua D. Shrout、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00105

  日期：2018.6.8

  The bulgecins are iminosaccharide secondary metabolites of the Gram-negative bacterium Paraburkholderia acidophila and inhibitors of lytic transglycosylases of bacterial cell-wall biosynthesis and remodeling. The activities of the bulgecins are intimately intertwined with the mechanism of a cobiosynthesized β-lactam antibiotic. β-Lactams inhibit the penicillin-binding proteins, enzymes also critical

  bulgecins 是革兰氏阴性细菌嗜酸副伯克霍尔德氏菌的亚氨基糖次级代谢物，也是细菌细胞壁生物合成和重塑的溶解性转糖基酶的抑制剂。 bulgecins 的活性与共生物合成的 β-内酰胺抗生素的机制密切相关。 β-内酰胺抑制青霉素结合蛋白，这种酶对细胞壁生物合成也至关重要。裂解性转糖基酶（bulgecin）和青霉素结合蛋白（β-内酰胺）活性的同时丧失导致隔膜细胞壁变形，在显微镜下观察到细菌细胞裂解前的凸起。我们描述了三种天然存在的 bulgecin 亚氨基糖的实际合成及其在一系列微生物学研究中的机理评估。这些研究确定了 bulgecin 在 β-内酰胺亚最低抑制浓度下对三种致病性革兰氏阴性菌的增强作用，并首次证实这种增强作用导致临床 β-内酰胺的杀菌功效显着增加。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) Assisted Facile Deprotection of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetonides
  作者：Kevin W. C. Poon、Kimberly M. Lovell、Kendra N. Dresner、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo7021923

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Employing TMSOTf as an easily available reagent, we have developed a mild and efficient method for the deprotection of both terminal and internal NO-acetonide functionalities. Various regularly used protecting groups and common organic functional moieties were found to be unaffected by the described reaction conditions. In a few representative examples, the present method was also extended to deprotect acetonides obtained from 1,2-, and 1,3-terminal diols. The acetonide deprotection protocol described herein is expected to be a useful addition to the presently available methods for performing the above transformation.
• Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors
  作者：Jen-Tsung Wang、Ting-Chien Lin、Ying-Hsuan Chen、Chun-Hung Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c3md00033h

  日期：——

  Using D-serine as a chiral precursor, a polyhydroxylated pyrrolidine (1), its derivatives bearing carboxylate, phosphate and phosphonate groups (2–4) and an oxapyrrolizidine (5) were synthesized. The pyrrolidine ring was formed by intramolecular amino-mercuration. The bicyclic scaffold of oxapyrrolizidine was further constructed by an intramolecular attack of the carbamate group on the iodomethyl group. Compounds 1 and 5 were found to inhibit β-glucosidase and α-galactosidase, respectively, in a competitive manner, whereas compounds 2, 3 and 4 did not produce significant inhibition against glycosidases.

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。