5,7-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylic acid methyl ester | 5859-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5,7-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；5,7-Dimethoxy-1-oxo-indan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 4,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 5859-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: MVQSNGDHCXPYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些氨基甲酸酯的合成及其对碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列氨基甲酸酯衍生物，研究了它们的碳酸酐酶I和II同工酶和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。通过酸与二苯基磷酰基叠氮化物的库尔修斯反应，然后加入苯甲醇，由相应的羧酸合成所有氨基甲酸酯。氨基甲酸酯被确定为针对AChE和hCA I和II同工酶的很好的抑制剂。在0.209-0.291 nM范围内确定AChE抑制。另一方面，用于治疗阿尔茨海默氏病的他克林具有较低的抑制作用（Ki：0.398nM）。同样，hCA I和II同功酶被氨基甲酸酯有效抑制，抑制常数（Ki）对hCA I为4.49-5.61 nM，对hCA II为4.94-7.66 nM。临床上使用的碳酸酐酶（CA）抑制剂乙酰唑胺显示hCA I的Ki值为281.33 nM，hCA II的Ki值为9.07 nM。结果清楚地表明，氨基甲酸酯在低纳摩尔浓度下可有效抑制AChE和两种CA同工酶。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1149477
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以4 mg的产率得到5,7-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸dium催化的分子内Friedel-Crafts与Meldrum酸的酰化作用：机理研究

  摘要：

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.058

文献信息

• Convenient Access to Polysubstituted 1-Indanones by Sc(OTf)₃-Catalyzed Intramolecular Friedel−Crafts Acylation of Benzyl Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1021/ol035817m

  日期：2003.11.1

  The intramolecular Friedel-Crafts acylation of benzyl Meldrum's acids is catalyzed by Sc(OTf)(3) under mild reaction conditions. Several polysubstituted 1-indanones have been prepared.
• PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1047674A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE DE DONEPEZIL
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1999036405A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention provides a novel industrially or economically preferable process for production of a hydrogen halogenide salt of a Donepezil derivative having an excellent pharmacological action as medicament, namely, reaction of 1-indanone derivative with carbonate ester to obtain 2-alkoxycarbonyl-1-indanone derivative, followed by reaction with halogenated (4-pyridyl)methyl or a salt thereof and decarboxylation successively to obtain 2-(4-pyridyl)methyl-1-indanone derivative, then reaction with halogenated benzyl to obtain quaternary ammonium salt, then reduction, and synthetic intermediate thereof. In the formulae step 1, step 2, step 3 and step 5 R1 represents a hydrogen atom or lower alkoxy; n represents an integer of 1 to 4; R2 represents lower alkyl group; and X represents a halogen atom.(FR) Cette invention a trait à un nouveau procédé, préférable au plan industriel ou économique, de production d'un sel d'halogénure d'hydrogène d'un dérivé de Donépézil doué d'une remarquable activité médicamenteuse. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de 1-indanone avec un ester de carbonate pour obtenir un dérivé de 2-alcoxycarbonyl-1-indanone, ensuite à faire réagir avec un (4-pyridyl)méthyle halogéné ou un sel de celui-ci et à procéder à une décarboxylation pour obtenir un dérivé de 2-(4-pyridyl)méthyl-1-indanone. On fait ensuite réagir avec un benzyle halogéné pour obtenir un sel d'ammonium quaternaire et l'on procède enfin à une réduction. L'invention concerne également des intermédiaires de synthèse de ce sel. Etape 1 Etape 2 Etape 3 Etape 4 Dans ces formules R1 représente un atome d'hydrogène ou un alcoxy de faible poids moléculaire, n représente un nombre entier d'une valeur comprise entre 1 et 4, R2 représente un groupe alkyle de faible poids moléculaire et X représente un atome d'halogène.
• Scandium triflate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts acylation with Meldrum's acids: insight into the mechanism
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.058

  日期：2009.8

  Friedel–Crafts acylation of arenes with Meldrum's acid derivatives catalyzed by Sc(OTf)3 was reported as a mild and general entry into functionalized 1-indanones. Mechanistic investigations were undertaken to determine the rate-determining step in the acylation sequence using Meldrum's acid, as well as to examine the role of the Lewis acid catalyst. Enolizable Meldrum's acid derivatives react via an acyl ketene

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。
• Synthesis and inhibitory properties of some carbamates on carbonic anhydrase and acetylcholine esterase
  作者：Süleyman Yılmaz、Yusuf Akbaba、Bünyamin Özgeriş、Leyla Polat Köse、Süleyman Göksu、İlhami Gülçin、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1149477

  日期：2016.11.1

  A series of carbamate derivatives were synthesized and their carbonic anhydrase I and II isoenzymes and acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibitory effects were investigated. All carbamates were synthesized from the corresponding carboxylic acids via the Curtius reactions of the acids with diphenyl phosphoryl azide followed by addition of benzyl alcohol. The carbamates were determined to be very

  合成了一系列氨基甲酸酯衍生物，研究了它们的碳酸酐酶I和II同工酶和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。通过酸与二苯基磷酰基叠氮化物的库尔修斯反应，然后加入苯甲醇，由相应的羧酸合成所有氨基甲酸酯。氨基甲酸酯被确定为针对AChE和hCA I和II同工酶的很好的抑制剂。在0.209-0.291 nM范围内确定AChE抑制。另一方面，用于治疗阿尔茨海默氏病的他克林具有较低的抑制作用（Ki：0.398nM）。同样，hCA I和II同功酶被氨基甲酸酯有效抑制，抑制常数（Ki）对hCA I为4.49-5.61 nM，对hCA II为4.94-7.66 nM。临床上使用的碳酸酐酶（CA）抑制剂乙酰唑胺显示hCA I的Ki值为281.33 nM，hCA II的Ki值为9.07 nM。结果清楚地表明，氨基甲酸酯在低纳摩尔浓度下可有效抑制AChE和两种CA同工酶。