N,N-二乙基-7H-嘌呤-6-胺 | 6284-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N,N-二乙基-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: N,N-diethyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 6284-24-8
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• 分子量: 191.236
• InChiKey: STYFLCAHEVROJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-7H-嘌呤-6-胺 在 (R)-HBTM 、 三甲基乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-(6-(diethylamino)-9H-purin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-嘌呤取代的烷酸：获得手性无环嘌呤核苷。

  摘要：

  报道了通过α-嘌呤取代的链烷酸的动态动力学拆分来构建手性无环嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（S）-BTM作为催化剂，可以以中等至良好的收率（高达93％）和高的对映选择性（高达98％ee）获得各种手性无环嘌呤核苷类似物。可以通过还原反应从酯化产物中获得手性无环嘌呤核苷，然后将其转移到替诺福韦类似物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03555
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8-三氯嘌呤 在 水 、 氢碘酸 作用下， 生成 N,N-二乙基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Purines. I. The Chlorination of Certain Purinones with Phosphorous Oxychloride in the Presence of Aliphatic Tertiary Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a047

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides via Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Alicyclic MBH Adducts with Purines
  作者：Bo Kang、Qi‐Ying Zhang、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000088

  日期：2020.5.12

  The enantioselective synthesis of carbocyclic nucleosides through the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of alicyclic Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts with purines was successfully developed. With a combination of Pd2(dba)3/L7 as catalyst, various optically active carbocyclic nucleosides featuring a C=C double bond in the carbocycle moiety were obtained in high yields (up to 97%) with

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopropyl Nucleosides via Catalytic Asymmetric Intermolecular Cyclopropanation
  作者：Jian-Ping Li、Guo-Feng Zhao、Hai-Xia Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03110

  日期：2017.12.15

  An efficient route to construct chiral cyclopropyl purine nucleoside analogues has been established via the catalytic asymmetric Michael-initiated ring-closure reactions of α-purine acrylates with α-bromo-carboxylic esters. Using (DHQD)2AQN as the catalyst, various chiral cyclopropyl purine nucleoside analogues with a chiral quaternary stereocenter were obtained in 72–98% yields, excellent diastereoselectivities

  通过α-嘌呤丙烯酸酯与α-溴代羧酸酯的催化不对称迈克尔引发的闭环反应，已经建立了构建手性环丙基嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（DHQD）2AQN作为催化剂，可以获得具有手性四级立体中心的各种手性环丙基嘌呤核苷类似物，产率为72–98％，非对映选择性和93–97％ee。通过简单的官能团转化，获得具有羟甲基或羧基的多种手性环丙基嘌呤核苷。
• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Aliphatic MBH Adducts with N-Heteroaromatics
  作者：Haixia Wang、Lulu Yu、Mingsheng Xie、Jiang Wu、Guirong Qu、Kuiling Ding、Haiming Guo

  DOI：10.1002/chem.201704772

  日期：2018.1.26

  regio‐ and enantioselective allylic amination of aliphatic Morita‐Baylis–Hillman (MBH) adducts with N‐heteroaromatic nucleophiles (e.g., benzimidazole, 4,5‐diphenylimidazole, benzotriazole, and purines) was achieved by using a spiroketal‐based diphosphine (SKP) ligand, and afforded a range of chiral, branched N‐allyl products with high selectivity.

  脂族Morita-Baylis-Hillman（MBH）与N-杂芳族亲核试剂（例如苯并咪唑，4,5-二苯基咪唑，苯并三唑和嘌呤）的钯催化区域和对映选择性烯丙基胺化反应是通过使用基于螺酮基的二膦来实现的（SKP）配体，并提供了一系列具有高选择性的手性支化N烯丙基产品。
• Pd/PTABS: Catalyst for Room Temperature Amination of Heteroarenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Vijay Gayakhe、Ivan Trentin、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03854

  日期：2018.1.19

  A mild and highly efficient catalytic amination procedure for chloroheteroarenes at ambient temperature using the Pd/PTABS catalytic system is reported. The protocol is selective for the amination of chloroheteroarenes using secondary amines such as piperidine, pyrrolidine, and several others. The exceptional mildness of the developed protocol is beneficial for the synthesis of a crucial Buparlisib

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。