(2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl)pyrazine | 1135859-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl)pyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-[2-(2-nitrophenyl)prop-2-enyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 1135859-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: BVSUJYILIQMSLU-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-trimethylstannyl-2-propen-1-yl)pyrazine 、 2-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl)pyrazine 、 (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032

文献信息

• Synthesis of tryptophan derivatives via a palladium-catalyzed N-heteroannulation
  作者：Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.032

  日期：2008.12

  Tryptophan derivatives were prepared from 2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl substituted pyrazines, derived from Schöllkopf’s chiral auxiliary, using a palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heteroannulation reaction. A diastereomeric ratio of products ranging from 4:1 to >30:1 was observed.

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。