ethyl 5-[1-azido-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 1048667-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-[1-azido-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(1R,2S,3R)-1-azido-2,3,4-trihydroxybutyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1048667-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: NQTNXRZHAYQPSI-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[1-azido-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -15.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[1-azido-1-deoxy-4-O-(p-methoxytrityl)-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 5-[1-azido-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation ofS-Neofucopeptides as E- and P-Selectin Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Ana T. Carmona、Alessandro Ferrali、Martine Lambelet、Olivier Spertini、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200800199

  日期：2008.6

  The synthesis of α/β-L-fucosylated cysteamine, 3-thiopropionic acid, and 3-thioacetic acid derivatives as building blocks for the preparation of S-neofucopeptides is shown. These compounds were used in the synthesis of new thiofucosides derivatives (8α, 9α, 9β, 10α, 22α, 22β, 24α, 26α) that show affinity towards E- and P-selectins. They constitute a new series of hydrolytically stable and low-molecular-weight

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and Biological Evaluation of Modified 2-Deoxystreptamine Dimers
  作者：Antonio Moreno-Vargas、Sandrine Gerber-Lemaire、Gérald Coste、Tim Horlacher、Lidia Molina、Ana Carmona、Inmaculada Robina、Peter Seeberger

  DOI：10.1055/s-0030-1260033

  日期：2011.6

  pharmacological profiles. The synthesis of 2-deoxystreptamine (2-DOS) dimers linked by polyamines and analogues based on furylcarbopeptoid skeletons is described. Potent and selective ligands for bacterial 16S rRNA were identified using microarray techniques by determining the affinity of these derivatives toward bacterial and human ribosomal RNAs. antibiotics - 2-deoxystreptamine dimers - microarray - ribosomal

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成