ethyl 5-[1-amino-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 1048667-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-[1-amino-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(1R,2S,3R)-1-amino-2,3,4-trihydroxybutyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1048667-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: DQSOPUWJHBOXLI-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[1-amino-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 、 3-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)propanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以103 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[1-azido-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl 5-[1-amino-1-deoxy-D-ribo-tetritol-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation ofS-Neofucopeptides as E- and P-Selectin Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Ana T. Carmona、Alessandro Ferrali、Martine Lambelet、Olivier Spertini、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200800199

  日期：2008.6

  The synthesis of α/β-L-fucosylated cysteamine, 3-thiopropionic acid, and 3-thioacetic acid derivatives as building blocks for the preparation of S-neofucopeptides is shown. These compounds were used in the synthesis of new thiofucosides derivatives (8α, 9α, 9β, 10α, 22α, 22β, 24α, 26α) that show affinity towards E- and P-selectins. They constitute a new series of hydrolytically stable and low-molecular-weight

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)