N,N-二乙基3-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺 | 908609-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N,N-二乙基3-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl 3-hydroxy-5-methoxybenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxybenzamide
• CAS: 908609-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GBORZQNBLUJNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基3-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以80%的产率得到3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3,5-dimethoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N,N-二乙基3-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种通过新颖的双重Hauser-Kraus环空策略对克罗霉素A进行对映选择性合成的方法

  摘要：

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.065

文献信息

• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。
• Regioselective Synthesis of Furan-Fused 3-Hydroxy-2,2-dimethylchroman, NG-121 Model Compound
  作者：Seiichi Inoue、Chihiro Nakagawa、Hidetaka Hayakawa、Fumiyoshi Iwasaki、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1055/s-2006-941561

  日期：2006.6

  Regioselective synthesis of the model compound of NG-121 was achieved. The key steps are ortho-alkylation of the phenol via [2,3]sigmatropic rearrangement of a sulfur ylide and the regioselective construction of the attached lactone ring.

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。
• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。
• US8168833B2
  申请人：——

  公开号：US8168833B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• A Practical in situ Generation of the Schwartz Reagent. Reduction of Tertiary Amides to Aldehydes and Hydrozirconation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol403183a

  日期：2014.1.17

  A new, highly efficient in situ protocol (Cp2ZrCl2/LiAlH(OBu-t)3) is described for the generation of the Schwartz reagent which provides a convenient method for the amide to aldehyde reduction and the regioselective hydrozirconation–iodination of alkynes and alkenes. Highlighted are chemoselective reductions of benzamides derived by directed ortho metalation (DoM) chemistry, allowing the synthesis

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。