(1S,2S)-N,N'-dibenzoyl-1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine | 758691-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N,N'-dibenzoyl-1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-(1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzamide；N-[(1S,2S)-2-benzamido-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 758691-54-2
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 480.563
• InChiKey: PSKOZRKWMVVIRU-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N'-dibenzoyl-1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(1S,2S)-N,N'-dibenzyl-1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  新的手性 1,2-二胺及其在锌催化苯乙酮不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  报告了两个新系列的手性 1,2-二胺的制备及其在 [ZnR2-二胺] 催化的苯乙酮与聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）在非质子介质中的不对称氢化硅烷化中的应用。已经研究了仲二胺配体的结构修饰的影响，特别是两种不同类型的手性中心对 N-苄基侧臂和二胺骨架的亚乙基桥可能的协同作用。描述了一种新的二胺配体，可提供高达 91% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400129
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 甲酸铵 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2S)-N,N'-dibenzoyl-1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  新的手性 1,2-二胺及其在锌催化苯乙酮不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  报告了两个新系列的手性 1,2-二胺的制备及其在 [ZnR2-二胺] 催化的苯乙酮与聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）在非质子介质中的不对称氢化硅烷化中的应用。已经研究了仲二胺配体的结构修饰的影响，特别是两种不同类型的手性中心对 N-苄基侧臂和二胺骨架的亚乙基桥可能的协同作用。描述了一种新的二胺配体，可提供高达 91% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400129

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。