(4-trifluoromethylthiophenyl)-oxirane | 67764-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-trifluoromethylthiophenyl)-oxirane
• 英文别名: p-trifluoromethylthio styrene oxide；2-[4-(Trifluoromethylthio)phenyl]oxirane；2-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]oxirane
• CAS: 67764-94-7
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: APTAYJLKATVXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-trifluoromethylthiophenyl)-oxirane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-Trifluoromethylsulfanyl-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酶促转化；61.用黑曲霉环氧水解酶催化拆分制备对映体纯的三氟甲基取代的芳族环氧化物和邻二元酚

  摘要：

  使用黑曲霉环氧化物水解酶探索了八种不同取代的三氟甲基苯乙烯氧化物衍生物的分离度。获得的结果表明，在非常温和的实验条件下，该酶有效地处理了所有（仅一种）环氧化物。确定了酶对每种底物的比活性和对映选择性。还进行了圆二色性分析，使我们能够确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606061
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲硫基苯甲醛 、 三甲基碘化锍 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到(4-trifluoromethylthiophenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  酶促转化63.高浓度两液相黑曲霉环氧化物水解酶催化的拆分：在三氟甲基取代的芳族环氧化物中的应用

  摘要：

  这项工作的目的是进行不同的研究，使我们能够改进先前描述的实现黑曲霉的方法环氧水解酶催化的八种三氟甲基取代的苯乙烯氧化物衍生物的拆分。首次使用异辛烷作为助溶剂，开发了一种使用这种酶的两液-液相方法。还优化了不同的实验参数，如总体积底物浓度，底物比酶的比例，搅拌速率和酶的纯度。这使我们能够建立非常高效的生物反应器，从而通过在室温（27°C）下，仅在数小时内且在非常高的整体体积底物浓度（即360 g）下进行操作，就可以对不同底物进行水解动力学拆分。 / L（1.8 M）。黑曲霉的效率比较了针对所研究的不同环氧化物的环氧化物水解酶，并评估了实际工艺的生产率。这些结果充分证明，在没有竞争的情况下，如今，环氧化物的生物催化水解动力学拆分被认为是一种非常有效，温和，廉价且易于使用的“绿色化学”方法，适用于具有成本效益的制备方法（即工业用）规模实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700085

文献信息

• Halohydrin dehalogenase-catalysed synthesis of fluorinated aromatic chiral building blocks
  作者：Irena Dokli、Nevena Milčić、Petra Marin、Marina Svetec Miklenić、Martina Sudar、Lixia Tang、Zvjezdana Findrik Blažević、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106285

  日期：2021.4

  Kinetic resolution of a series of fluorinated styrene oxide derivatives was studied using halohydrin dehalogenase. A mutant HheC-W249P catalysed nucleophilic ring-opening with azide and cyanide ions with excellent enantioselectivity (E-values up to >200), which gives access to various enantiopure β-substituted alcohols and epoxides. It was found that the enzyme tolerates substrates in concentrations

  使用卤代醇脱卤酶研究了一系列氟化苯乙烯氧化物的动力学拆分。突变体HheC-W249P用叠氮化物和氰化物离子催化的亲核开环，具有出色的对映选择性（E值高达> 200），可用于各种对映纯的β-取代的醇和环氧化物。发现该酶以超过50mM的浓度耐受底物。然而，在升高的浓度和延长的反应时间下观察到不同的副反应。外消旋的4-三氟甲基苯乙烯氧化物的生物催化叠氮和氰基水解反应按制备规模进行，得到（R）-2-叠氮基-1-（4-三氟甲基-苯基）-乙醇，产率为38％，ee为97％，而（S）-3-羟基-3-（4-三氟甲基-苯基）-丙腈，产率为30％，ee为98％。
• Substituted 1-alkylthiophenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04104379A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A group of 1-phenyl-1H-3-benzazepines whose structures are characterized by having a functional thio containing group on the 1-phenyl moiety and which have pronounced peripheral and diminished central dopaminergic activity. This activity is manifested in an anti-hypertensive effect in humans. Particular species of this group include 6-chloro-7,8-dihydroxy-1-p-methylthiophenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzaz epine and its derivatives which have dopaminergic activity.

  一组1-苯基-1H-3-苯并氮杂环化合物，其结构特点是在1-苯基部分具有含硫官能团，并且具有明显的周围和减弱的中枢多巴胺活性。这种活性在人体中表现为降压效应。该组中的特定物种包括6-氯-7,8-二羟基-1-p-甲基硫代苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂环化合物及其衍生物，具有多巴胺能活性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02207
  作者：Cao, Dawei、Xia, Shumei、Li, Lijuan、Zeng, Huiying、Li, Chao-Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02207

  日期：——

  applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。
• US4104379A
  申请人：——

  公开号：US4104379A

  公开（公告）日：1978-08-01
• US4929765A
  申请人：——

  公开号：US4929765A

  公开（公告）日：1990-05-29