4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(1H-indol-3-ylthio)-2,3-dimethylphenol | 1448175-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(1H-indol-3-ylthio)-2,3-dimethylphenol
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(1H-indol-3-ylsulfanyl)-2,3-dimethylphenol
• CAS: 1448175-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 399.629
• InChiKey: KOLBXDGUEYXXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(1H-indol-3-ylthio)-2,3-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  室温下富电子氮杂芳烃区域选择性磺基化的高效催化方法

  摘要：

  富含电子的氮杂芳族化合物如吲哚和吡咯是有机化学中特别感兴趣和重要的结构。描述了使用 S-烷基-和 S-芳基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化剂将亚磺基区域选择性引入富电子氮杂芳烃的有用方法。CeCl3·7H2O/NaI 的催化量对于促进这种区域选择性碳-硫键形成亲电芳香取代反应至关重要。该反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率获得产物。由于功能化吲哚在天然化合物和药物产品中的重要性，该方法代表了硫基氮杂芳烃的有效制备，它们是重要有机转化的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201100

文献信息

• An Efficient Catalytic Method for Regioselective Sulfenylation of Electron-Rich Aza-Aromatics at Room Temperature
  作者：Enrico Marcantoni、Roberto Cipolletti、Laura Marsili、Stefano Menichetti、Roberta Properzi、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201100

  日期：2013.1

  regioselective carbon–sulfur-bond-forming electrophilic aromatic substitution reaction. The reaction occurred under mild conditions, and the products were obtained in good to excellent yields. The method represents an efficient preparation of sulfenyl aza-aromatics, which are useful intermediates for important organic transformations, due to the great importance of functionalized indoles among natural compounds

  富含电子的氮杂芳族化合物如吲哚和吡咯是有机化学中特别感兴趣和重要的结构。描述了使用 S-烷基-和 S-芳基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化剂将亚磺基区域选择性引入富电子氮杂芳烃的有用方法。CeCl3·7H2O/NaI 的催化量对于促进这种区域选择性碳-硫键形成亲电芳香取代反应至关重要。该反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率获得产物。由于功能化吲哚在天然化合物和药物产品中的重要性，该方法代表了硫基氮杂芳烃的有效制备，它们是重要有机转化的有用中间体。
• A Base-Mediated Mild Sulfenylation of Indoles and Pyrrole with α-Acylthiones
  作者：Caterina Viglianisi、Enrico Marcantoni、Vanessa Carapacchi、Stefano Menichetti、Laura Marsili

  DOI：10.1002/ejoc.201402894

  日期：2014.10

  procedure for the sulfenylation of indoles and pyrroles based on an aromatic substitution with α-acylthiones used as electrophiles is described. The sulfenylating species were obtained, under very mild reaction conditions, from N-thiophthalimides, using a weak base (pyridine or triethylamine) as promoter. The overall yields obtained are comparable with those obtained by other known sulfenylation protocols

  描述了一种基于芳香取代的吲哚和吡咯磺基化的新程序，其中 α-酰基硫酮用作亲电子试剂。使用弱碱（吡啶或三乙胺）作为促进剂，在非常温和的反应条件下，从 N-硫代邻苯二甲酰亚胺获得亚磺酰化物质。获得的总产率与通过其他已知的亚磺酰化方案获得的产率相当，后者通常需要更苛刻的反应条件和/或含金属的路易斯酸作为促进剂。