N-[3-(hydrazinecarbonyl)phenyl]acetamide | 42308-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(hydrazinecarbonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 3-acetylamino benzohydrazide；N-(3-(Hydrazinecarbonyl)phenyl)acetamide
• CAS: 42308-91-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01209593
• 分子量: 193.205
• InChiKey: ONDKZYSYSLVCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(hydrazinecarbonyl)phenyl]acetamide 、 8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N'-[3-[2-[(8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)methylene]hydrazinecarbonyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙和酰基腙取代的 8-Ethoxy-3-nitro-2H-chromenes 的合成作为有效的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  3-硝基-2H-色烯最近被鉴定为一类新型的强效抗肿瘤剂。鉴于磺酰腙和酰腙显示出的良好效果，我们设计合成了一系列磺酰腙和酰腙取代的8-乙氧基-3-硝基-2H-色烯衍生物，并评估了它们对A549、KG-的细胞生长抑制活性。 1、A2780 和 K562 细胞。所有测试的化合物对 KG-1 细胞都表现出比 BENC-511 更强的抗增殖活性。这些化合物对 A2780 细胞显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。化合物 7d 对 K562 细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 为 0.11 µM，与 BENC-511 相当。化合物 7d 以高浓度将 K562 细胞阻滞在 G1 期并诱导 K562 细胞凋亡。此外，7d 增加裂解的 caspase-3 的水平，降低 bcl-2 的表达并诱导 K562 细胞中聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解。因此，本研究提供了一系列新型化合物作为具有凋亡死亡能力的有效抗肿瘤剂的开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400082
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[3-(hydrazinecarbonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙和酰基腙取代的 8-Ethoxy-3-nitro-2H-chromenes 的合成作为有效的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  3-硝基-2H-色烯最近被鉴定为一类新型的强效抗肿瘤剂。鉴于磺酰腙和酰腙显示出的良好效果，我们设计合成了一系列磺酰腙和酰腙取代的8-乙氧基-3-硝基-2H-色烯衍生物，并评估了它们对A549、KG-的细胞生长抑制活性。 1、A2780 和 K562 细胞。所有测试的化合物对 KG-1 细胞都表现出比 BENC-511 更强的抗增殖活性。这些化合物对 A2780 细胞显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。化合物 7d 对 K562 细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 为 0.11 µM，与 BENC-511 相当。化合物 7d 以高浓度将 K562 细胞阻滞在 G1 期并诱导 K562 细胞凋亡。此外，7d 增加裂解的 caspase-3 的水平，降低 bcl-2 的表达并诱导 K562 细胞中聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解。因此，本研究提供了一系列新型化合物作为具有凋亡死亡能力的有效抗肿瘤剂的开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400082

文献信息

• 含8-乙氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃结构的酰腙 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN103896902B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于化学技术领域，涉及一种含8-乙氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃结构的酰腙类衍生物及其制备方法和应用，其结构通式为I：I其中，R1独立为6-10个碳原子的芳基或取代的芳基、5-10个原子的杂芳基或取代杂芳基；R2独立为H、甲基或乙基。本发明以乙基香兰素为原料经酰基化、成环、缩合，合成了含8-乙氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃结构的酰腙类衍生物，并进行了抗肿瘤活性实验研究。实验结果显示本发明的化合物具有很好的抗肿瘤细胞增殖活性。
• Method for inhibiting the replication of herpes viruses
  申请人：Betz Ulrich

  公开号：US20070004735A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to a method for inhibiting the replication of herpesviruses, to methods for identifying compounds which inhibit the replication of herpesviruses using this method, to compounds having activity against herpesviruses, to methods for their preparation and to their use for producing medicaments for the treatment of herpes infections.

  本发明涉及一种抑制疱疹病毒复制的方法，使用该方法鉴定抑制疱疹病毒复制的化合物的方法，具有抗疱疹病毒活性的化合物，其制备方法以及用于制备治疗疱疹感染药物的方法。
• VERFAHREN ZUR INHIBIERUNG DER REPLIKATION VON HERPESVIREN
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1583967B1

  公开（公告）日：2007-06-27
• Synthesis of Sulfonylhydrazone- and Acylhydrazone-Substituted 8-Ethoxy-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes as Potent Antiproliferative and Apoptosis Inducing Agents
  作者：Datong Zhang、Yuntong Ma、Yu Liu、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1002/ardp.201400082

  日期：2014.8

  K562 cells at the G1 phase at high concentrations and induced apoptosis in K562 cells. Furthermore, 7d increased the levels of cleaved caspase‐3, decreased the expression of bcl‐2 and induced the cleavage of poly(ADP‐ribose) polymerase in K562 cells. Thus, this study provides the development of a series of novel compounds as effective antitumor agents with apoptotic death ability.

  3-硝基-2H-色烯最近被鉴定为一类新型的强效抗肿瘤剂。鉴于磺酰腙和酰腙显示出的良好效果，我们设计合成了一系列磺酰腙和酰腙取代的8-乙氧基-3-硝基-2H-色烯衍生物，并评估了它们对A549、KG-的细胞生长抑制活性。 1、A2780 和 K562 细胞。所有测试的化合物对 KG-1 细胞都表现出比 BENC-511 更强的抗增殖活性。这些化合物对 A2780 细胞显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。化合物 7d 对 K562 细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 为 0.11 µM，与 BENC-511 相当。化合物 7d 以高浓度将 K562 细胞阻滞在 G1 期并诱导 K562 细胞凋亡。此外，7d 增加裂解的 caspase-3 的水平，降低 bcl-2 的表达并诱导 K562 细胞中聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解。因此，本研究提供了一系列新型化合物作为具有凋亡死亡能力的有效抗肿瘤剂的开发。