allyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate | 1367075-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1367075-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: TWSZLXDKQHNOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃束缚的 N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化：稠合环丙烷 γ-内酯的合成

  摘要：

  含稠合环丙烷环的γ-内酯化合物是许多领域的通用结构单元，包括生物活性化合物的合成。在这里，我们报道了在 Cs 2 CO 3和可见光存在下，烯烃束缚的N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化反应。我们采用无自由基方法，在无过渡金属的条件下以良好的收率合成了各种电子和空间取代且含杂环的稠合-(螺)环丙烷γ-内酯化合物。此外，还介绍了从α-酮酯一锅法合成稠合环丙烷γ-内酯及其合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02182
• 作为产物：
  描述：

  4'-Methoxyphenylessigsaeureallylester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  开发简单的系统，将富电子的重氮化合物氧化为酮

  摘要：

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.020

文献信息

• Synthesis of γ,δ-unsaturated quaternary α-alkylamino acids using umpolung reaction and Claisen rearrangement
  作者：Isao Mizota、Katsuki Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.133

  日期：2012.4

  A new synthesis of γ,δ-unsaturated quaternary α-amino acid derivatives was developed utilizing N-alkylation and Claisen rearrangement of allyl α-iminocarboxylates.

  利用N-烷基化和烯丙基α-亚氨基羧酸酯的克莱森重排，开发了一种新的γ，δ-不饱和季α-氨基酸衍生物的合成方法。
• SYNTHESIS AND USE OF ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVES AND ARRAYS
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP0975584B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• SYNTHESIS AND USE OF $g(a)-KETOAMIDE DERIVATIVES AND ARRAYS
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP0975584A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US6143931A
  申请人：——

  公开号：US6143931A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6452050B1
  申请人：——

  公开号：US6452050B1

  公开（公告）日：2002-09-17