Methyl 3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate | 180964-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 180964-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: KMTRHTJNUMZJFT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((S)-2-Methyl-4,4-diphenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,1,-diphenyl-1-buten-3-yl acetate 在 3-C3H5)>ClO4*1/2 acetone dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Methyl 3-methyl-5,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. Asymmetric catalytic allylation using palladium chiral phosphine complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a038

文献信息

• Asymmetric synthesis. Asymmetric catalytic allylation using palladium chiral phosphine complexes
  作者：Pamela R. Auburn、Peter B. Mackenzie、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00293a038

  日期：1985.4
• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。