N,N-二溴苯磺酰胺 | 938-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二溴苯磺酰胺
• 英文名称: dibromamine-B
• 英文别名: N,N-dibromobenzenesulfonamide；dibromoamine-b
• CAS: 938-05-6
• 化学式: C₆H₅Br₂NO₂S
• 分子量: 314.985
• InChiKey: OTVPURYEWXIAKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C (decomp)
• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二溴苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bromamine B
  参考文献：
  名称：

  N-溴苯磺酰胺钠在酸性介质中氧化二肽的动力学分析：一种机理方法

  摘要：

  五种二肽 (DPP) 的氧化动力学，即甘氨酰甘氨酸 (Gly-Gly)、L-丙氨酰-L-丙氨酸 (Ala-Ala)、L-缬氨酰-L-缬氨酸 (Val-Val)、L-亮氨酰-L-亮氨酸 (Leu-Leu) 和 phenylglycyl-phenylglycine (Phg-Phg) 由 N-溴苯磺酰胺钠或溴胺-B (BAB) 在 HClO4 存在下进行了研究在 40 ° C。五个反应遵循相同的动力学，一级依赖于 BAB 和 DPP 中的分数阶。在 H+ > 0.04 mol dm-3 时，速率在 H+ 中呈倒数，但在较低的 H+ 处为零级（≤ 0.04 mol dm-3）。介质的离子强度或介电常数的变化以及卤离子和苯磺酰胺的加入对反应速率没有影响。在 H2O-D2O 混合物中对所有五种二肽进行了质子库存研究。已建议使用 Michaelis-Menten 型机制来解释结果。评估分解和平衡常数。鉴定了氧化产物。等速温度为

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.73
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-二溴苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  ALKYLATED PIPERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了公式I的烷基化哌嗪化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20130116245A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 N,N-二溴苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Brom-2-hydroxy-2-phenylpropionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Haloamide. XX. Bromo-formyloxylation of α, β-Unsaturated Esters with N, N-Dibromobenzenesulfonamide and Formic Acid

  摘要：

  α, β-不饱和酯与N, N-二溴苯磺酰胺和甲酸在氯仿中反应，生成溴代甲酰氧基酯。甲基丙烯酸酯（1a）、乙基巴豆酸酯（2a）、乙基反式肉桂酸酯（3a）、甲基惕格酸酯（4a）、甲基甲基丙烯酸酯（5a）和甲基苯基丙烯酸酯（6a）分别以良好的产率生成甲基2-溴-3-甲酰氧基丙酸酯（1b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基丁酸酯（2b）、乙基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-3-苯基丙酸酯（3b）、甲基erythro-2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丁酸酯（4b）、甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5b）和甲基2-溴-3-甲酰氧基-2-甲基丙酸酯（5c）的混合物以及甲基3-溴-2-甲酰氧基-2-苯基丙酸酯（6b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1646

文献信息

• The Total Synthesis of Allosamidin. Expansions of the Methodology of Azaglycosylation Pursuant to the Total Synthesis of Allosamidin. A Surprising Enantiotopic Sense for a Lipase-Induced Deacetylation
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960526c

  日期：1996.1.1

  Allosamidin, recently isolated from mycelial extracts of Streptomyces sp. 1713, is a powerful and selective chitinase inhibitor. The total synthesis of allosamidin is described herein. The electric eel acetylcholinesterase-mediated enantioselective hydrolysis of (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate accessed a monoacetyl derivative. Five additional steps produced a protected version

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...
• Reaction of propenylbenzene derivatives and their analogs. I. Reaction of N,N-dibromobenzenesulfonamide with propenylbenzene derivatives.
  作者：TAEKO ADACHI、KAZUO OTSUKI

  DOI：10.1248/cpb.24.2803

  日期：——

  N, N-Dibromobenzenesulfonamide (II) was reacted with propenylbenzene (Ib), p-methoxypropenylbenzene (Ic), m-methoxypropenylbenzene (Id), 3, 4-dimethoxypropenylbenzene (Ie), and 4-benzyloxy-3-methoxypropenylbenzene (If), in various molar ratios in dichloromethane. 1-Benzenesulfonamido-2-bromo-1-phenylpropane (IIIb), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(4'-methoxyphenyl) propane (IIIc), 3'-bromo-substituted analog of IIIc (IVc), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(3'-methoxyphenyl) propane (IIId), 6'-bromo-substituted analog of IIId (IVd), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(3', 4'-dimethoxyphenyl) propane (IIIe), 6'-bromo-substituted analog of IIIe (IVe), N-benzenesulfonyl-3, 4-dimethoxyaniline (V'e), 6-bromo-substituted analog of V'e (Ve), 1-benzenesulfonamido-2-bromo-1-(4'-benzyloxy-6'-bromo-3'-methoxyphenyl) propane (IVf), and N-benzenesulfonyl-6-bromo-4-benzyloxy-3-methoxyaniline (Vf) were produced as main products, respectively. Formation of the side-chain eliminated compounds (such as V'e, Ve, and Vf) has been found when reacted in a ratio of I : II of less than 1 : 1, starting from 3, 4-dialkoxypropenylbenzene, and the sulfonamido group substituted in the position from which the side chain was eliminated.

  N,N-二溴苯磺酰胺（II）与丙烯基苯（Ib）、对甲氧基丙烯基苯（Ic）、间甲氧基丙烯基苯（Id）、3,4-二甲氧基丙烯基苯（Ie）和4-苄氧基-3-甲氧基丙烯基苯（If）在二氯甲烷中以不同的摩尔比反应。生成了1-苯磺酰氨基-2-溴-1-苯基丙烷（IIIb）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（4'-甲氧基苯基）丙烷（IIIc）、3'-溴取代的IIIc类似物（IVc）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（3'-甲氧基苯基）丙烷（IIId）、6'-溴取代的IIId类似物（IVd）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（3',4'-二甲氧基苯基）丙烷（IIIe）、6'-溴取代的IIIe类似物（IVe）、N-苯磺酰基-3,4-二甲氧基苯胺（V'e）、6-溴取代的V'e类似物（Ve）、1-苯磺酰氨基-2-溴-1-（4'-苄氧基-6'-溴-3'-甲氧基苯基）丙烷（IVf）和N-苯磺酰基-6-溴-4-苄氧基-3-甲氧基苯胺（Vf）分别作为主要产物。发现在I与II的摩尔比小于1:1时，从3,4-二烷氧基丙烯基苯开始反应，生成侧链消除的化合物（如V'e、Ve和Vf），并且磺酰氨基团取代了侧链消除的位置。
• Bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides
  作者：Jie Chen、Yu-Ping Guo、Ming-Hui Sun、Guo-Tao Fan、Ling Zhou

  DOI：10.1039/c4cc05578k

  日期：——

  A new bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides has been developed. A series of amidines were prepared with moderate to good yields via a Csp(3)-Csp(3) bond cleavage.

  已经开发出叔胺与N，N-二溴磺酰胺或NBS /磺酰胺的新的溴仿反应。通过Csp（3）-Csp（3）键裂解制备了一系列中等至良好收率的am。
• Unprecedented 1,3-<i>tert</i>-butyl migration <i>via</i> the C–N single bond scission of isonitrile: an expedient metal-free route to <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Debashish Mishra、Arun Jyoti Borah、Pinakinee Phukan、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/d0cc02430a

  日期：——

  isonitrile with N,N-dibromoaryl sulfonamides and nitrile. The reaction involves the simultaneous C–N single bond scission of isonitrile and the migration of the tert-alkyl group to the adjacent unsaturated nitrogen centre of the nitrile precursor, which eventually results in the formation of N-sulfonyl amidine. This method constitutes a new route for sulfonyl amidine, which does not rely on transition metals

  当叔丁基异腈与N，N-二溴芳基磺酰胺和腈反应时，观察到叔丁基发生了前所未有的1,3-迁移。该反应涉及同时进行的异腈C–N单键断裂和叔烷基迁移至腈前体相邻的不饱和氮中心，最终导致N-磺酰基am的形成。该方法构成了不依赖过渡金属的磺酰am的新途径。该方案在底物范围方面显示出显着的优势，并且另外提供了易于合成胍分子的途径。
• Selective Functionalization of Fullerenes with<i>N</i>,<i>N</i>-Dihalosulfonamides as an N₁Unit: Versatile Syntheses of Aza[60]fulleroids and Aziridino[60]fullerenes and their Application to Photovoltaic Cells
  作者：Toshiki Nagamachi、Youhei Takeda、Kazuhisa Nakayama、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201201680

  日期：2012.9.17

  Highly selective and versatile methods for the synthesis of aza[60]fulleroids and aziridino[60]fullerenes from C60 have been developed. The reactions utilized N,N‐dihalosulfonamides as an N1 source. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of the iminofullerenes were investigated by means of UV/Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, and thermogravimetry, respectively. Furthermore,

  已经开发了从C 60合成氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的高度选择性和通用方法。反应利用N，N-二卤代磺酰胺作为N 1来源。亚氨基富勒烯的光物理，电化学和热性质分别通过紫外/可见光谱，循环伏安法和热重法进行了研究。此外，制造了基于合成的亚氨基富勒烯的光伏电池。器件的功率转换效率（PCE）表现出适中的值，范围为1.33％至2.35％。