(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol | 954416-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol
• CAS: 954416-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RPPXNVJUAPKSMD-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol 在 1,3-bis(mesityl)imidazolidin-2-yl[Cl₂Ru(PCy₃)=CHPh] 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S,6R,7S)-6,7-di(benzyloxy)-2-methyl-10-oxo-3,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-3-oxecinyl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)oxirane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176

文献信息

• Total synthesis of aspinolide B: a ring-closing metathesis approach
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.176

  日期：2007.9

  A highly convergent stereoselective total synthesis of aspinolide B, a 10-membered lactone is described. The key step includes a ring-closing metathesis reaction to construct the 10-membered ring and the E—olefinic moiety. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of the key fragments—the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties.

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。