2-bromo-3-phenylpyrazine | 2882-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylpyrazine
• 英文别名: 2-Brom-3-phenyl-pyrazin
• CAS: 2882-17-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• mdl: MFCD18447738
• 分子量: 235.083
• InChiKey: LYLYXRRWHBFUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylpyrazine 在 4-甲基吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 3-phenyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a029
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2(1H)-吡嗪酮 在 三甲基氯硅烷 、 三溴化磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-3-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的研究。35 †。由羟基吡嗪改进的溴吡嗪合成

  摘要：

  通过三甲基甲硅烷基氧基吡嗪的方法成功地从羟基吡嗪合成了溴吡嗪，其顺序在温和的条件下进行并且不需要分离中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360334

文献信息

• Studies on Pyrazines; 38: Acylation of Bromopyrazines and 2-Bromopyridine via Copper-Cocatalytic Stille Reaction
  作者：Nobuhiro Sato、Nobuhiko Narita

  DOI：10.1055/s-2001-16082

  日期：——

  Synthesis of acetylpyrazines 3 and propionylpyrazines 5 was achieved by copper-cocatalytic Stille reaction of bromopyrazines 1 with tributyl(1-ethoxyalkenyl)tin and then acidic hydrolysis. The optimal reaction conditions involve the combination of 15 mol% CuI with 5 mol% of PdCl2(Ph3P)2. Similarly, 2-acylpyridines and propionylbenzenes were prepared from the corresponding aryl bromides.

  溴吡嗪1与三丁基(1-乙氧基烯基)锡通过铜共催化Stille反应，然后酸水解合成乙酰吡嗪3和丙酰吡嗪5。最佳反应条件为 15 mol% CuI 与 5 mol% PdCl2(Ph3P)2 的组合。类似地，由相应的芳基溴制备2-酰基吡啶和丙酰苯。
• US5626791A
  申请人：——

  公开号：US5626791A

  公开（公告）日：1997-05-06
• Studies on pyrazines. 35. An improved synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Nobuhiko Narita

  DOI：10.1002/jhet.5570360334

  日期：1999.5

  The synthesis of bromopyrazines from hydroxypyrazines was successfully effected by the procedure via trimethylsilyloxypyrazines, the sequence of which proceeds under mild conditions and does not require the isolation of intermediate.

  通过三甲基甲硅烷基氧基吡嗪的方法成功地从羟基吡嗪合成了溴吡嗪，其顺序在温和的条件下进行并且不需要分离中间体。
• 2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives
  作者：George Karmas、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01591a029

  日期：1956.5