N-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide | 35412-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 35412-19-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• 分子量: 288.757
• InChiKey: OEHWCJZQZNSFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-(piperazin-1-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯并噻唑 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sulfabenzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.942

文献信息

• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Synthesis of sulfur heterocycles <i>via</i> domino metal-mediated reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255621

  日期：2017.2.1

  access S-heterocycles and mixed N,S-heterocycles via metal-mediated domino reactions are described. One involves a cyclocarbopalladation/cross-coupling domino process and leads to benzene-fused five- or six-membered sulfur heterocycles with a stereo defined tetrasubstituted exocyclic double bond. The other consists in a three-component domino reaction between 2-aminophenyl disulfide, copper cyanide

  图形摘要 摘要 描述了通过金属介导的多米诺反应获得 S-杂环和混合 N,S-杂环的两种方法。一种涉及环碳钯化/交叉偶联多米诺过程，并导致苯稠合的五元或六元硫杂环具有立体定义的四取代环外双键。另一种是通过 2-氨基苯基二硫化物、氰化铜和亲电子试剂之间的三组分多米诺反应来获得 N-取代的 2-氨基苯并噻唑。还报告了使用第二种方法获得 N-取代的 2-亚氨基苯并噻唑的初步结果。
• THIOPHENE-SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1034176A1

  公开（公告）日：2000-09-13
• [EN] THIOPHENE-SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THIOPHENE-SULFAMIDES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999028316A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is O or S; each of R, R1, and R2, which are the same or different, is independently hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino, C1-C6 alkoxy-carbonyl, or an unsaturated pentatomic heteromonocyclic ring containing one to three heteroatoms chosen independently from oxygen, sulphur and nitrogen, wherein the heteromonocyclic ring is unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl or a phenyl or benzyl group, in which the phenyl ring or phenyl moiety is unsubstitutedor substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, hydroxy, formylamino, C2-C6 alkanoylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; each of R4 and R5, which are the same or different, is independently hydrogen or a phenyl ring unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; or R4 and R5 taken together form a C6-C14 aromatic ring system unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle X est O ou S; l'un au moins des groupes que sont R, R1 et R2, qui sont identiques ou différents, est indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle ou un noyau hétéromonocyclique pentatomique non saturé comportant un à trois hétéroatomes sélectionnés indépendamment parmi l'oxygène, le soufre et l'azote, ledit noyau hétéromonocyclique étant non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; R3 est hydrogène, alkyle C1-C6, un groupe benzyle ou phényle dans lequel la fraction phényle ou le cycle phényle est non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, nitro, amino, hydroxy, formylamino, alcanoylamino C2-C6 et alcoxy C1-C6-carbonyle; R4 et R5, qui sont identiques ou différents, sont chacun indépendamment hydrogène ou un noyau phényle non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; ou bien R4 et R5 forment conjointement un système cyclique aromatique C6-C14 non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle. L'invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés qui présentent une activité inhibitrice dirigée contre l'enzyme kynurénine-3-hydroxylase.
• Studies on Sulfabenzothiazoles
  作者：Prithwi Nath Bhargava、Suresh Chandra Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.35.942

  日期：1962.6