maplexin F | 1357621-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: maplexin F
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-4,5-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1357621-89-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₇
• 分子量: 620.477
• InChiKey: MBRDEEDDMZWKON-RKGYPADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maplexin F 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-无水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  新maplexins F-Ⅰ和酚苷从红枫（宏基癣菌）树皮

  摘要：

  四个新的棓单宁，maplexins F-I（1 - 4），两个新的酚苷，rubrumosides A-B（5，6），和11已知的化合物，分别从红色枫木（隔绝宏基癣菌）的树皮。根据光谱分析阐明了它们的结构。Maplexins包含三个分别连接到1,5-脱水葡萄糖醇不同位置的没食子酸酯化衍生物，并且是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的10-20倍，比临床药物阿卡波糖（IC 50= 7–16 vs 161μM），体外。这些结果支持了以前的数据，表明gallotannins是枫树植物部分提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性的主要贡献者，并且1,5-脱水葡萄糖醇部分上的三个取代基对于活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.062
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,6-tris-O-(3',4',5'-tribenzyloxybenzoyl)-4-O-benzyl-D-glucitol 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到maplexin F
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants

  摘要：

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。

  DOI：

  10.3390/molecules24234340

文献信息

• [EN] CERAMIDE CONTENT INCREASING AGENTS<br/>[FR] AGENTS AUGMENTANT LA TENEUR EN CÉRAMIDES<br/>[JA] セラミド含量増加剤
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV OF TOYAMA

  公开号：WO2017122495A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  式(I)で表される化合物又はその医薬上許容される塩からなるセラミド分解酵素阻害剤、式(II)で表される化合物又はその医薬上許容される塩からなるセラミド合成促進剤。本発明のセラミド分解酵素阻害剤及びセラミド合成促進剤は、細胞又は皮膚におけるセラミド量を増加するため、例えば、保湿効果、シワの改善、アトピー性皮膚炎の症状改善、乾皮症の予防／改善、シミの予防、肌のタルミの改善、抗掻痒作用、メラニン生成抑制効果、バリア機能の向上、繊維芽細胞賦活効果、皮膚細胞の再生効果のために好適に用いられる。