1-(4-methylbenzyl)-1-phenylhydrazine | 88107-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1-phenylhydrazine
• 英文别名: N-Phenyl-N-(4-methylbenzyl)hydrazin；1-[(4-Methylphenyl)methyl]-1-phenylhydrazine；1-[(4-methylphenyl)methyl]-1-phenylhydrazine
• CAS: 88107-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: UWXKOYZQROXAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione 、 1-(4-methylbenzyl)-1-phenylhydrazine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过与肼催化对映选择性缩合反应去对称化 1,3-二酮

  摘要：

  我们在此通过对映选择性分子间缩合对内消旋1,3-二酮进行了前所未有的去对称化。在手性磷酸的催化下，一系列容易获得的 1,3-二酮与肼反应以高效和对映选择性产生带有全碳季铵中心的环状和非环状酮腙。这些化合物也非常通用，可用于以优异的立体选择性制备多功能结构单元和杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01366
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Methylphenyl)methylamino]isoindole-1,3-dione 在 copper diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-1-phenylhydrazines fromN-Aminophthalimide

  摘要：

  N-Alkylaminophthalimides were synthesized by condensation of N-aminophthalimide with aldehydes, and subsequent reduction of the intermediate with pyridine-borane in acetic acid. N-Phenylation and removal of the phthalimide group gave 1-alkyl-1-phenylhydrazines in high yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120015563

文献信息

• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。