(4aS*,9bR*)-9b-cyanomethyl-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3(2H)-one | 115262-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (4aS*,9bR*)-9b-cyanomethyl-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 9b-cyanomethyl-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3(2H)-one；2-[(5aS,9aR)-4-methoxy-7-oxo-5a,6,8,9-tetrahydrodibenzofuran-9a-yl]acetonitrile
• CAS: 115262-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WAMJGAXQAODRRU-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS*,9bR*)-9b-cyanomethyl-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 diisobutylaluminum hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (3S*,4aS*,9bR*)-9b-<2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl>-3-formyloxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ackland, Darren J.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2695 - 2700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 (4aS*,9bR*)-9b-cyanomethyl-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ackland, Darren J.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2695 - 2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switching regiocontrol in 1-aryl-substituted cyclohexadienyliron complexes in a formal total synthesis of lycoramine
  作者：Elizabeth J. Sandoe、G. Richard Stephenson、Stephen Swanson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01377-9

  日期：1996.8

  1-(o-Alkoxyaryl)cyclohexadienyl tricarbonyliron complexes reverse the regiochemistry of nucleophilic addition compared to that observed for o-(alkoxymethyl)aryl substituted complexes, allowing access to key intermediates in a formal total synthesis of lycoramine.

  与对邻（烷氧基甲基）芳基取代的配合物所观察到的相比，1-（邻烷氧基芳基）环己二烯基三羰基铁配合物可以逆转亲核加成反应的区域化学反应，从而可以在正式的全合成Lycoramine中获得关键中间体。
• Electrophilic C12 Building Blocks for Alkaloids: 1,1 Iterative Organoiron-Mediated Routes to (±)-Lycoramine and (±)-Maritidine
  作者：G. Richard Stephenson、Caroline Roe、Elizabeth J. Sandoe

  DOI：10.1002/ejoc.201001394

  日期：2011.3

  were used to prepare ortho-substituted (1-arylcyclohexadienyl) iron(1+) electrophiles. These were treated with Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) to build aryl-substituted quaternary centres in new examples of 1,1 iterative [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} reaction sequences, which make use of the electrophilicity of the metal complex in two key carbon-carbon bond-formation steps

  从受保护的 6-溴愈创木酚和 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇衍生物生成的芳基锂试剂用于制备邻位取代的 (1-芳基环己二烯基) 铁 (1+) 亲电子试剂。这些用 Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) 处理以在 1,1 迭代 [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] 的新例子中构建芳基取代的四元中心-> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} 反应序列，在两个关键的碳-碳键形成步骤中利用金属配合物的亲电性。愈创木酚的 MOM 保护在进入石蒜胺骨架方面优于 SEM，TBDPS 最适合马里替丁。解络、水解和环化完成石蒜科生物碱 (+/-)-lycoramine 和 (+/-)-marididine 的正式全合成，
• ACKLAND, DARREN J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2695-2700
  作者：ACKLAND, DARREN J.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• Ackland, Darren J.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2695 - 2700
  作者：Ackland, Darren J.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——