glucofuraneol tetraacetate | 121063-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glucofuraneol tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,5-dimethyl-4-oxofuran-3-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121063-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 458.419
• InChiKey: JVZQADZULUERDP-GIVGFXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucofuraneol tetraacetate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以155 mg的产率得到2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  草莓果实中的 2,5-二甲基-4-羟基-3[2H]-呋喃酮 6'O-丙二酰-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  2,5-二甲基-4-羟基-3[2H]-呋喃酮 6'-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖苷是从草莓果实 (Fragaria x ananassa, cv. Senga Sengana) 的糖苷提取物中分离出来的逆流色谱和反相 HPLC。通过比较色谱和 1H、13C 和 2D-​​NMR 以及质谱数据与合成参考化合物的数据进行鉴定。在成熟的草莓果实中，通过在线液相色谱-大气压化学电离-串联质谱法测定了丙二酰糖苷与其脱酰糖缀合物的 1:1 比例。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00216-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.8 g的产率得到glucofuraneol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone glucoside: 从草莓中分离和合成

  摘要：

  摘要 2,5-二甲基-4-羟基-3-(2 H )呋喃酮β-葡萄糖苷已从草莓汁中分离并合成。天然和合成材料均以非对映异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80068-8

文献信息

• 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3[2H]-furanone 6′O-malonyl-β-d-glucopyranoside in strawberry fruits
  作者：René Roscher、Markus Herderich、Jens-Peter Steffen、Peter Schreier、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00216-6

  日期：1996.9

  2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3[2H]-furanone 6'-O-malonyl-beta-D-glucopyranoside was isolated from a glycosidic extract of strawberry fruit (Fragaria x ananassa, cv. Senga Sengana) by means of countercurrent chromatography and reverse-phase HPLC. Identification was achieved by comparison of chromatographic and 1H, 13C and 2D-NMR, as well as mass spectral data with those of the synthesized reference compound

  2,5-二甲基-4-羟基-3[2H]-呋喃酮 6'-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖苷是从草莓果实 (Fragaria x ananassa, cv. Senga Sengana) 的糖苷提取物中分离出来的逆流色谱和反相 HPLC。通过比较色谱和 1H、13C 和 2D-​​NMR 以及质谱数据与合成参考化合物的数据进行鉴定。在成熟的草莓果实中，通过在线液相色谱-大气压化学电离-串联质谱法测定了丙二酰糖苷与其脱酰糖缀合物的 1:1 比例。
• MAYERL, FRIEDRICH;NAF, REGULA;THOMAS, ALAN F., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 631-633
  作者：MAYERL, FRIEDRICH、NAF, REGULA、THOMAS, ALAN F.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Multigram Scale Glycosylations of Scented Alcohols Employing Phase‐Transfer Reactions
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1081/car-120019010

  日期：2003.1.3

  trichloroacetimidate, Fischer–Raske, phase‐transfer methods) of 3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzaldehyde (ethyl vanillin), 3‐hydroxy‐2‐methyl‐4‐pyranone (maltol) and 2,5‐dimethyl‐4‐hydroxy‐3(2H)‐furanone (furaneol®) were evaluated, taking into account yields and ease of preparation (e.g., utilized donor, catalyst, conditions). The best results were achieved employing phase transfer catalysis in a two‐phase solvent mixture

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。
• 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone glucoside: Isolation from strawberries and synthesis
  作者：Friedrich Mayerl、Regula Näf、Alan F. Thomas

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80068-8

  日期：1989.1

  Abstract 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3-(2 H )furanone β-glucoside has been isolated from strawberry juice and synthesized. Both the natural and synthetic material exist as a mixture of diastereoisomers.

  摘要 2,5-二甲基-4-羟基-3-(2 H )呋喃酮β-葡萄糖苷已从草莓汁中分离并合成。天然和合成材料均以非对映异构体的混合物形式存在。