(S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoate | 1345837-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 1345837-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: RYOBMAJBDZTFCD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-羟基-1-(4-甲氧基苄基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 tin(ll) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k

文献信息

• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。