(11R,16S,17R,Z)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diyn-1,17-lactone | 1414945-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (11R,16S,17R,Z)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diyn-1,17-lactone
• 英文别名: (10Z,12R,17S,18R)-12,17-bis(methoxymethoxy)-18-methyl-1-oxacyclooctadec-10-en-13,15-diyn-2-one
• CAS: 1414945-17-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: KFWBDZCEFOKYIM-WGGDJXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,16S,17R,Z)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diyn-1,17-lactone 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,7S,8R,18S)-2,7-dihydroxy-8-methyl-9,19-dioxabicyclo[16.1.0]nonadeca-3,5-diyn-10-one
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide A，一种前所未有的来自 Khaya ivorensis 的免疫抑制性大环内酯：结构阐明和仿生全合成

  摘要：

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ja310482z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 (11R,16S,17R,Z)-11,16-bis(methoxymethoxy)octadeca-9-en-12,14-diyn-1,17-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide A，一种前所未有的来自 Khaya ivorensis 的免疫抑制性大环内酯：结构阐明和仿生全合成

  摘要：

  Ivorenolide A (1) 是一种新型 18 元大环内酯，具有共轭炔键和五个手性中心，是从 Khaya ivorensis 中分离出来的。通过光谱分析、单晶X射线衍射和仿生全合成完全确定了1的结构。化合物 1 及其合成的对映异构体 2 均显示出有效的选择性免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ja310482z