5-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one | 862015-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: γ-ethyl-γ-hydroxybutenolide；5-ethyl-5-hydroxyfuran-2-one
• CAS: 862015-59-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JJWIBYYNZBTLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2Z,4E)-(R,Z)-5-(diphenylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl 4-acetoxyhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-PYRIDYL SUBSTITUTED- 6,6-DIFLUORO BICYCLIC HIMBACINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE 3'-PYRIDYL SUBSTITUÉ-6,6-DIFLUORO HIMBACINE

  摘要：

  本发明涉及公式的双环Himbacine衍生物或其药学可接受的盐，其中：R1为卤素；-CN；烷基；环烷基；烷氧基；苯基，可选择地独立地被烷基、卤素或-CN取代一次或两次；或噻吩环，可选择地独立地被烷基取代一次或两次。本发明的化合物是PAR-I受体的有效抑制剂。这些创新的化合物可用于治疗或预防疾病状态，如ASC、心肌梗死或中风的二级预防，或PAD。

  公开号：

  WO2015026686A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5H-呋喃-2-酮 在 盐酸 、 TEA 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 5-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  经由Captodative稳定化的类自由基中间体对丁烯内酯二聚化的区域选择性

  摘要：

  研究了在丁烯内酯通过capdodative稳定的基团二聚化为二聚体结构过程中观察到的区域选择性结果。通过将丁烯内酯通过相应的羟基丁烯内酯初步转化为氯丁烯内酯，然后用CoCl（PPh 3）3处理，生成了具有captodative稳定性的自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.125

文献信息

• [EN] 7A-AMIDE SUBSTITUTED-6,6-DIFLUORO BICYCLIC HIMBACINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE 7A-AMIDE SUBSTITUÉ-6,6-DIFLUORO HIMBACINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015026693A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to bicyclic himbacine derivatives of the formula (structurally represented) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R1 is -[C(Ra)(Rb)]x-[C(Rb)(Rb)]y-C(0)NH2, or -N(H)-[(CH2)]zC(0)-NH2; W is any of the recited compounds and the remaining variables are described herein. The compounds of the invention are effective inhibitors of the PAR -1 receptor. The inventive compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disease states such as ASC, secondary prevention of myocardial infarction or stroke, or PAD.

  本发明涉及公式（结构表示）中的双环希巴辛衍生物或其药学上可接受的盐，其中：R1为-[C(Ra)(Rb)]x-[C(Rb)(Rb)]y-C(0)NH2，或-N(H)-[(CH2)]zC(0)-NH2；W为所述化合物中的任何一个，其余变量在此描述。本发明的化合物是PAR-1受体的有效抑制剂。这些创新的化合物可用于治疗或预防疾病状态，如ASC、心肌梗死或中风的二级预防，或PAD。
• Regiocontrolled Synthesis of γ-Hydroxybutenolides via Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 2-Thiophenyl Furans
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00660

  日期：2016.5.20

  synthesis of γ-hydroxybutenolides. The carbonyl group in butenolide holds the position of thiophenyl moiety in reacting furans. Decomposition of the initially formed [4 + 2] endoperoxide into products through a radical chain mechanism is proposed, as the fate of thiophenyl moiety is its transformation into ethyl phenylsulfenate (PhS-OEt) and diphenyldisulfide. Under the reaction conditions, the sulfenate is

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。
• PREPARATION AND USE OF 7A-AMIDE SUBSTITUTED- 6,6-DIFLUORO BICYCLIC HIMBACINE DERIVATIVES AS PAR-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160185764A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to bicyclic himbacine derivatives of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R 1 is —[C(R a )(R b )] x —[C(R b )(R b )] y —C(O)NH 2 , or —N(H)—[(CH 2 )] z —C(O)—NH 2 , W is and the remaining variables are described herein. The compounds of the invention are effective inhibitors of the PAR-1 receptor. The inventive compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disease states such as ASC, secondary prevention of myocardial infarction or stroke, or PAD.

  本发明涉及公式的双环Himbacine衍生物或其药学上可接受的盐，其中：R1为—[C(Ra)(Rb)]x—[C(Rb)(Rb)]y—C(O)NH2，或—N(H)—[(CH2)]z—C(O)—NH2，W为，其余变量如此描述。本发明化合物是PAR-1受体的有效抑制剂。本发明化合物可用于治疗或预防疾病状态，如ASC，心肌梗死或中风的二级预防，或PAD。
• PREPARATION AND USE OF 3-PYRIDYL SUBSTITUTED- 6,6-DIFLUORO BICYCLIC HIMBACINE DERIVATIVES AS PAR-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：DROPINSKI James Francis

  公开号：US20160200713A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to bicyclic himbacine derivatives of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R 1 is halo; —CN; alkyl; cycloalkyl; alkoxy; phenyl, which is optionally substituted one or twice independently by alkyl, halo, or —CN; or a thiophene ring, which is optionally substituted once or twice independently by alkyl. The compounds of the invention are effective inhibitors of the PAR-1 receptor. The inventive compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disease states such as ASC, secondary prevention of myocardial infarction or stroke, or PAD.

  本发明涉及公式的双环Himbacine衍生物或其药学上可接受的盐： 其中： R1为卤素；—CN；烷基；环烷基；烷氧基；苯基，该苯基可选地独立地被烷基、卤素或—CN取代一次或两次；或噻吩环，该噻吩环可选地独立地被烷基取代一次或两次。 本发明的化合物是PAR-1受体的有效抑制剂。这些新颖的化合物可用于治疗或预防疾病状态，如ASC、心肌梗塞或中风的二级预防，或PAD。
• PREPARATION AND USE OF 7A-HETEROCYCLE SUBSTITUTED- 6,6-DIFLUORO BICYCLIC HIMBACINE DERIVATIVES AS PAR-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：YANG Zhiqiang

  公开号：US20160200715A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to bicyclic himbacine derivatives of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R 1 is W is and the remaining variables are described herein. The compounds of the invention are effective inhibitors of the PAR-1 receptor. The inventive compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disease states such as ASC, secondary prevention of myocardial infarction or stroke, or PAD.

  本发明涉及公式的二环氢黄樟素衍生物或其药学上可接受的盐，其中：R1为W，W为，其余变量在此描述。本发明化合物是PAR-1受体的有效抑制剂。本发明化合物可用于治疗或预防疾病状态，例如ASC，心肌梗死或中风的二级预防，或PAD。