2-[(4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide | 70618-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 70618-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 349.841
• InChiKey: HDSPZRIXHSRZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-[(4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲类衍生物与铜（II）离子的络合对其抗黑素瘤细胞抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  制备了一系列硫半脲衍生物，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。对化合物T2，T3和T5进行的X射线研究证实了所分析的硫代半氨基甲酮的合成途径和假定的分子结构。使用AM1方法通过理论计算表征了硫半脲酮体系的构象偏爱。将选定的化合物转化为Cu（II）离子的络合物。已经研究了复合物对抗肿瘤活性的影响。合成了具有席夫碱T1，T10，T12，T13和T16的铜（II）配合物，并通过化学和元素分析，FTIR光谱和TGA方法对其进行了表征。在干燥空气气氛下，使用TG-DTG技术研究了配位化合物的热性能。G361，A375，用受试化合物处理SK-MEL-28人黑素瘤细胞和BJ人正常成纤维细胞，并用MTT法评价其细胞毒性。然后选择具有最有前途的抗肿瘤活性的化合物，并通过细胞周期分析和凋亡/坏死检测验证其细胞毒性。另外，评估了以碱性位点存在的形式存在的DNA损伤以及氧化应激和DNA损伤应答基因的表达。所获得的结果表

  DOI：

  10.3390/ijms22063104
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-[(4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲类衍生物与铜（II）离子的络合对其抗黑素瘤细胞抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  制备了一系列硫半脲衍生物，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。对化合物T2，T3和T5进行的X射线研究证实了所分析的硫代半氨基甲酮的合成途径和假定的分子结构。使用AM1方法通过理论计算表征了硫半脲酮体系的构象偏爱。将选定的化合物转化为Cu（II）离子的络合物。已经研究了复合物对抗肿瘤活性的影响。合成了具有席夫碱T1，T10，T12，T13和T16的铜（II）配合物，并通过化学和元素分析，FTIR光谱和TGA方法对其进行了表征。在干燥空气气氛下，使用TG-DTG技术研究了配位化合物的热性能。G361，A375，用受试化合物处理SK-MEL-28人黑素瘤细胞和BJ人正常成纤维细胞，并用MTT法评价其细胞毒性。然后选择具有最有前途的抗肿瘤活性的化合物，并通过细胞周期分析和凋亡/坏死检测验证其细胞毒性。另外，评估了以碱性位点存在的形式存在的DNA损伤以及氧化应激和DNA损伤应答基因的表达。所获得的结果表

  DOI：

  10.3390/ijms22063104

文献信息

• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 1. A new class of potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Joseph F. Bartosevich、T. Scott Griffin、Carl J. Mason、John P. Scovill

  DOI：10.1021/jm00193a020

  日期：1979.7

  Based on the antimalarial properties observed for 2-acetylpyridine 4-phenyl-3-thiosemicarbazone (1), an extensive series of related thiosemicarbazones was prepared and tested against Plasmodium berghei in mice. Screening results indicated that the presence of the 2-pyridylethylidene group was critical and that certain phenyl, benzyl, phenethyl, or cycloalkyl groups at N4 of the thiosemicarbazone moiety

  基于对2-乙酰基吡啶4-苯基-3-硫代半乳糖苷（1）观察到的抗疟疾特性，制备了一系列相关的硫代半胱氨酸并在小鼠中对柏氏疟原虫进行了测试。筛选结果表明2-吡啶基亚乙基的存在是关键的，并且在硫半脲部分的N 4处的某些苯基，苄基，苯乙基或环烷基也有助于抗疟活性。
• Influence of Complexation of Thiosemicarbazone Derivatives with Cu (II) Ions on Their Antitumor Activity against Melanoma Cells
  作者：Monika Pitucha、Agnieszka Korga-Plewko、Agnieszka Czylkowska、Bartłomiej Rogalewicz、Monika Drozd、Magdalena Iwan、Joanna Kubik、Ewelina Humeniuk、Grzegorz Adamczuk、Zbigniew Karczmarzyk、Emilia Fornal、Waldemar Wysocki、Paulina Bartnik

  DOI：10.3390/ijms22063104

  日期：——

  presence and the expression of oxidative stress and DNA damage response genes were evaluated. The obtained results indicate that complexation of thiosemicarbazone derivatives with Cu (II) ions improves their antitumor activity against melanoma cells. The observed cytotoxic effect is associated with DNA damage and G2/M phase of cell cycle arrest as well as disorders of the antioxidant enzymes expression

  制备了一系列硫半脲衍生物，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。对化合物T2，T3和T5进行的X射线研究证实了所分析的硫代半氨基甲酮的合成途径和假定的分子结构。使用AM1方法通过理论计算表征了硫半脲酮体系的构象偏爱。将选定的化合物转化为Cu（II）离子的络合物。已经研究了复合物对抗肿瘤活性的影响。合成了具有席夫碱T1，T10，T12，T13和T16的铜（II）配合物，并通过化学和元素分析，FTIR光谱和TGA方法对其进行了表征。在干燥空气气氛下，使用TG-DTG技术研究了配位化合物的热性能。G361，A375，用受试化合物处理SK-MEL-28人黑素瘤细胞和BJ人正常成纤维细胞，并用MTT法评价其细胞毒性。然后选择具有最有前途的抗肿瘤活性的化合物，并通过细胞周期分析和凋亡/坏死检测验证其细胞毒性。另外，评估了以碱性位点存在的形式存在的DNA损伤以及氧化应激和DNA损伤应答基因的表达。所获得的结果表