2-Cinnamylidenecyclohexanone | 14755-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cinnamylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-allyliden)-cyclohexanon-1；2-Cinnamyliden-cyclohexanon；1-Cinnamyliden-cyclohexanon-(2)；2-Cinnamyliden-cyclohexan-1-on；2-cinnamylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 14755-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XFFXAUBIJLXWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cinnamylidenecyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-Cinnamyliden-cyclohexanon-oxim
  参考文献：
  名称：

  某些环状亚芳基酮及相关肟，肟酯和类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830619
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-Cinnamylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  某些环状亚芳基酮及相关肟，肟酯和类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830619

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Some New C-Aminomethylation of 5H-5-Aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-Aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one
  作者：Damerakonda Kumaraswamy、V. Mallareddy

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19939

  日期：——

  The synthesis of 5H-5-aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one, reaction between 4-aryl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2-thione and methyl chloroacetate and ethyl b-bromo propionate. The Mannich reaction on 5H-5-aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one in ethanol, aqueous formaldehyde and different secondary amines yielded a single product C-Mannich base in each case. The obtained C-Mannich bases (compounds VIII and X) have been characterized on the basis of analytical spectral data. These C-Mannich bases have been screened for their antibacterial, antifungal, anti-inflammatory and analgesic activities.

  5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的合成，4-芳基-3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2-硫酮与氯乙酸甲酯和 b-溴丙酸乙酯的反应。在乙醇、甲醛水溶液和不同的仲胺中，5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的曼尼希反应均产生了单一产物 C-曼尼希碱。根据分析光谱数据，对获得的 C-Mannich 碱（化合物 VIII 和 X）进行了表征。对这些 C-Mannich 碱进行了抗菌、抗真菌、抗炎和镇痛活性筛选。
• Ravishankar, Lakshmy; Trivedi, Girish Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 303 - 307
  作者：Ravishankar, Lakshmy、Trivedi, Girish Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Cornubert; Eggert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 531,533
  作者：Cornubert、Eggert

  DOI：——

  日期：——
• Pinel,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 856 - 865
  作者：Pinel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——