mevalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mevalonate
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoate
• 化学式: C₆H₁₁O₄
• 分子量: 147.151
• InChiKey: KJTLQQUUPVSXIM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mevalonate 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 mevalonate kinase gene from the hyperthermophilic archaeon Thermococcus kodakarensis in Escherichia coli 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 lithium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (R)-mevalonate-5-phosphate lithium salt 、 (S)-mevalonate
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸的生物催化不对称磷酸化†

  摘要：

  甲羟戊酸酯激酶催化的甲羟戊酸酯磷酸化的优异选择性简化了（R）-甲羟戊酸酯-5-磷酸酯一步生物催化反应的漫长多步路线，因为磷酸酯基团可直接转移且无需任何其他反应步骤涉及引入和除去保护基团。通过调节完成转化所需的反应时间，外消旋甲羟戊内酯的动力学拆分可轻松用于制备（S）-甲羟戊酸酯和（R）-甲羟戊酸酯-5-磷酸酯。通过从嗜热古菌Thermococcus kodakarensis中表达甲羟戊酸激酶基因，制备了一种新的重组甲羟戊酸激酶。并经大肠埃希菌纯化。直接定量31 P-NMR动力学分析已用于表征甲羟戊酸激酶的对映选择性。该方法可用于确定生物催化剂在合成对映体纯的（R）-甲羟戊酸酯-5-磷酸酯中的用途以及在生物催化过程中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01299b

文献信息

• Biocatalytic asymmetric phosphorylation of mevalonate
  作者：R. Matsumi、C. Hellriegel、B. Schoenenberger、T. Milesi、J. van der Oost、R. Wohlgemuth

  DOI：10.1039/c4ra01299b

  日期：——

  expression of the mevalonate kinase gene from the hyperthermophilic archaeon Thermococcus kodakarensis in Escherichia coli and by the subsequent purification. Direct quantitative 31P-NMR kinetic analysis has been utilized to characterize the enantioselectivity of the mevalonate kinase. This method is useful for determining the biocatalyst's utility for the synthesis of enantiomerically pure (R)-mevalonate-5-phosphate

  甲羟戊酸酯激酶催化的甲羟戊酸酯磷酸化的优异选择性简化了（R）-甲羟戊酸酯-5-磷酸酯一步生物催化反应的漫长多步路线，因为磷酸酯基团可直接转移且无需任何其他反应步骤涉及引入和除去保护基团。通过调节完成转化所需的反应时间，外消旋甲羟戊内酯的动力学拆分可轻松用于制备（S）-甲羟戊酸酯和（R）-甲羟戊酸酯-5-磷酸酯。通过从嗜热古菌Thermococcus kodakarensis中表达甲羟戊酸激酶基因，制备了一种新的重组甲羟戊酸激酶。并经大肠埃希菌纯化。直接定量31 P-NMR动力学分析已用于表征甲羟戊酸激酶的对映选择性。该方法可用于确定生物催化剂在合成对映体纯的（R）-甲羟戊酸酯-5-磷酸酯中的用途以及在生物催化过程中的应用。