N,N-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)-乙酰胺 | 19625-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 19625-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01211917
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZPEKXVLJLVTMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  320.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)-乙酰胺 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 生成 N,N-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUCCINATE SALT OF O-DESMETHYL-VENLAFAXINE
  [FR] NOUVEAU SEL DE SUCCINATE DE O-DESMETHYL-VENLAFAXINE

  摘要：

  提供了一种新型的O-去甲基文拉法辛盐，即O-去甲基文拉法辛琥珀酸盐。还提供了药物组成物、剂型和使用方法。

  公开号：

  WO2002064543A2

文献信息

• 1-Chloro-1,3-bis(dimethylamino)-2-azapropenylium salts: intermediates for the synthesis of 1,3,5-triazines, pyrimidines, isoquinolines, quinazolines, and a 1,3,5-thiadiazinium salt
  作者：Gerhard V. Boyd、Peter F. Lindley、George A. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39840001105

  日期：——

  The title salts, which are formed by the action of dimethylcyanamide on the phosphorus oxychloride complexes of a variety of tertiary amides, are useful precursors of six-membered heteroaromatic compounds: they react with simple amidines to yield 1,3,5-triazines and with N,N-dimethylamidines to give pyrimidines; 3-arylmethyl-1-chloro-1,3-bis(dimethylamino)-2-azapropenylium perchlorates form isoquinolines

  标题盐是由二甲基氰胺作用于多种叔酰胺的氯氧化磷络合物上形成的，是六元杂芳族化合物的有用前体：它们与简单的am反应生成1,3,5-三嗪，并与N，N-二甲基am产生嘧啶；3-芳基甲基-1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-2-氮杂丙烯鎓高氯酸盐形成异喹啉，相关的3-芳基氨基-1-氯-1-二甲基氨基-2-氮杂丙烯鎓盐环化成喹唑啉鎓盐，并处理1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-3-苯基-2-氮杂丙烯基高氯酸盐与硫氰酸钾导致重排的1,3,5-噻二嗪盐。
• Amidation Reaction of Carboxylic Acid with Formamide Derivative Using SO₃·pyridine
  作者：Shota Kawano、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.171216

  日期：2018.4.5

  The amidation reaction of carboxylic acid derivatives was developed using sulfur trioxide pyridine complex (SO3·py) as a commercially available and easily handled oxidant. This method could be applied to the reaction of various aromatic and aliphatic carboxylic acids, including optically active ones, with formamide derivatives to afford the corresponding amides in good to high yields.

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。
• Palladium-Catalyzed Conversion of Benzylic and Allylic Halides into α-Aryl and β,γ-Unsaturated Tertiary Amides by the Use of a Carbamoylsilane
  作者：Robert F. Cunico、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0512406

  日期：2005.10.1

  Treatment of allylic and benzylic halides with N,N-dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords tertiary amides, which arise from the replacement of the halogen by the N,N-dimethylcarbamoyl group.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，用N，N-二甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷处理烯丙基和苄基卤化物可得到叔酰胺，这是由N，N-二甲基氨基甲酰基取代卤素而产生的。
• Directed Iridium‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Reactions of Phenylacetic Acid Esters and Amides
  作者：Mégane Valero、Daniel Becker、Kristof Jess、Remo Weck、Jens Atzrodt、Thomas Bannenberg、Volker Derdau、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/chem.201901449

  日期：2019.5.7

  very mild reaction conditions is reported. Using a homogeneous iridium catalyst supported by a bidentate phosphine‐imidazolin‐2‐imine P,N ligand, the HIE reaction on a series of phenylacetic acid derivatives proceeds with high yields, high selectivity, and with deuterium incorporation up to 99 %. The method is fully adaptable to the specific requirements of tritium chemistry, and its effectiveness was

  首次报道了在非常温和的反应条件下进行苯乙酸酯和酰胺的高选择性氢同位素交换（HIE）的催化方案。使用由二齿膦-咪唑啉-2-亚胺P，N配体支撑的均相铱催化剂，可以在一系列苯乙酸衍生物上进行HIE反应，产率高，选择性高，氘的掺入率高达99％。该方法完全适合to化学的特定要求，其有效性通过直接by标记杀真菌剂苯那西林和药物卡美洛芬来证明。利用DFT计算，NMR研究和X射线衍射分析，可以进一步了解HIE与催化剂1的反应机理。
• Facile Access to Amides from Oxygenated or Unsaturated Organic Compounds by Metal Oxide Nanocatalysts Derived from Single-Source Molecular Precursors
  作者：Akbar Mohammad、Prakash Chandra、Topi Ghosh、Mauro Carraro、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01576

  日期：2017.9.5

  explored for the aforementioned reaction. Also, we have carefully investigated the difference in the catalytic performance of Co-, Ni-, and Cu-based nanoparticles synthesized from the SSMP for the conversion of various oxygenated and unsaturated organic compounds to their respective amides. Among all, CuO showed an optimum catalytic performance for the oxidative amidation of various oxygenated and unsaturated

  氧化酰胺化是将氧化的有机化合物转化为有价值的酰胺的有价值的过程。然而，该反应由于使用昂贵的催化剂和有限的底物范围而受到严重限制。为了克服这些限制，期望通过更直接和经济的方法设计具有优异的催化性能和广泛的底物范围的过渡金属基纳米催化剂。为解决上述问题，我们报道了一种通过溶胶-凝胶辅助复合物[Ni（hep-H）（H 2 O）4 ] SO 4（SSMP-1）的溶胶-凝胶热分解合成纳米催化剂NiO和CuO的简便方法）和[Cu（μ-hep）（BA）] 2（SSMP-2）[hep-H ＝ 2-（2-羟乙基）吡啶；BA通过使用=苯甲酸]为单源分子前体（SSMPs）为苯甲醇，苯甲醛和BA的氧化酰胺化Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和作为胺源，在存在叔在T = 80°C时，使用正丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。除纳米催化剂NiO和CuO外，我们先前报道的Co / CoO纳米催化剂（CoNC）源自复合物[Co