N,N-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺 | 23184-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl(trimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(trimethylsilyl)acetamide；N,N-Dimethyl-2-trimethylsilylacetamid；N,N-Dimethyl-trimethylsilylacetamid；N,N-dimethyl-2-trimethylsilylacetamide
• CAS: 23184-28-3
• 化学式: C₇H₁₇NOSi
• 分子量: 159.304
• InChiKey: XHZOOXCBXCLEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C/4 mmHg; 47-49 °C/0.2 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺 在 三氯化砷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-dichloroarsanyl-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Easy access to functionalized dichloroarsines, synthetic equivalents of arsaalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95198-0
• 作为产物：
  描述：

  α-(Trimethylsiloxy)vinyldimethylamin 生成 N,N-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯酮与甲硅烷基化胺或酰胺的相互作用

  摘要：

  在对乙烯酮与单或二烷基氨基硅烷的相互作用的研究中，观察到许多新的重排。当受到烯酮作用时，二烷基氨基硅烷根据所施加的条件，会生成β-甲硅烷氧基乙烯基乙酸（I）的酰胺（路线“ a”，方案A）或甲硅烷基乙酸的酰胺（II）（路线“ b”，“ C”）。在两种情况下，均分离出中间体α-甲硅烷氧基乙烯基二烷基胺（III），可以将其重新排列以得到酰胺（II）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88613-1

文献信息

• Trimethylgermylation and trimethylsilylation of N,N-dialkylacetamides and application of their anions to the Peterson-type reaction
  作者：Shin'ichi Urayama、Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87041-4

  日期：1988.10

  trimethylgermylation of N,N-dimethylacetamide (1a) or 1-acetylpiperidine (1b) were carried out. The germyl group was introduced stepwise onto the methyl carbon of the acetyl group to give mono- (3), bis- (6), or tris(trimethylgermyl)acetamides (9b), respectively, in high yields, whereas under similar conditions the second silyl group was usually introduced at the carbonyl-oxygen. The Peterson-type reaction of N,N-d

  进行碱辅助的N，N-二甲基乙酰胺（1a）或1-乙酰基哌啶（1b）的三甲基甲硅烷基化和三甲基甲硅烷基化。将该杀菌基逐步引入到乙酰基的甲基碳上，分别以高收率分别得到单-（3），双-（6）或三（三甲基锗烷基）乙酰胺（9b），而在相似的条件下，第二个通常在羰基-氧处引入甲硅烷基。N，N-二甲基（三甲基锗烷基）（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（5a）与醛的Peterson型反应优先生成N，N-二甲基-2-（三甲基锗烷基）-2-链烯酰胺（13）。
• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。
• Application of the Brook Rearrangement in Tandem with Single Electron Transfer Oxidative and Radical Processes
  作者：Mikhail K. Klychnikov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.202000126

  日期：2020.5.22

  Rearrangement and radical puzzle: Chiral epoxides, silylated acetamides, and stable radical TEMPO provide, with the help of ferrocenium hexafluorophosphate, dioxygenated carbonyl compounds, which serve as versatile radical cyclization precursors.

  重排和自由基难题：手性环氧化物，甲硅烷基化乙酰胺和稳定的自由基TEMPO在六氟磷酸铁铈的帮助下提供了双加氧羰基化合物，这些化合物可作为通用的自由基环化前体。
• Deprotonation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated amides - Mechanism and stereochemical consequences
  作者：James R Green、Marek Majewski、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v06-112

  日期：2006.10.1

  detailed study of the lithium dialkylamide induced deprotonation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated amides is presented. The preferential γ-Z-deprotonation and stereochemical outcome of substituents on the γ-Z carbon atom are rationalized in terms of a cyclic eight-membered transition state, which is supported by DFT calculations. Analogous deprotonations on cyclohexylidenecarboxamides reveal a delicate

  详细研究了二烷基酰胺锂诱导 β,β-二取代 α,β-不饱和酰胺去质子化。γ-Z 碳原子上取代基的优先 γ-Z-去质子化和立体化学结果在循环八元过渡态方面被合理化，这得到了 DFT 计算的支持。亚环己基甲酰胺的类似去质子化揭示了对八元环状过渡态的偏好与环上现有取代基的影响和扭船过渡态的干预之间的微妙平衡。 关键词：二烯醇，酰胺，去质子化机制，过渡状态、烯醇化、区域选择性、立体选择性。
• 비-바이러스성 캡시드-비함유 DNA 벡터의 지질 나노입자 제형
  申请人：GENERATION BIO CO. 제너레이션 바이오 컴퍼니(520200207188)

  公开号：KR20200051708A

  公开（公告）日：2020-05-13

  공유적으로-폐쇄된 말단을 갖는 비-바이러스성 캡시드-비함유 DNA 벡터 및 이온화가능한 지질을 포함하는 지질 나노입자 제형이 본원에 제공된다.

  提供具有非病毒性带有封闭末端的DNA载体和包含离子化脂质的脂质纳米颗粒制剂。