N-[2-(2-hydroxystyryl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1000205-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[2-(2-hydroxystyryl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1000205-63-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: IWULNYZKDKLLSB-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-hydroxystyryl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到10-tosyl-4b,9b-dihydro-10H-benzofuro[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  推进钯催化的 C-N 键形成：双吲哚啉从连续酰胺转移到内部烯烃的构建

  摘要：

  两个磺酰胺顺序转移到内部烯烃提供了连二胺的结构。在钯催化剂的存在下，反应通过两个机械不同的 CN 键形成反应进行。它由氨基钯化引发，然后是钯化仲碳的还原胺化。整个过程对两个步骤都具有完全的选择性，从而可以方便地获得杂环结构，例如双吲哚、退火二氢吲哚和双吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja075655f
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[2-(2-hydroxystyryl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[2-(2-hydroxystyryl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656

文献信息

• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。
• Advancing Palladium-Catalyzed C−N Bond Formation:  Bisindoline Construction from Successive Amide Transfer to Internal Alkenes
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja075655f

  日期：2007.11.28

  to internal alkenes affords the construction of vicinal diamines. In the presence of a palladium catalyst, the reaction proceeds through two mechanistically different C-N bond formation reactions. It is initiated by aminopalladation, followed by a reductive amination of a palladated secondary carbon. The overall process proceeds with complete selectivity for both steps and thereby generates a convenient

  两个磺酰胺顺序转移到内部烯烃提供了连二胺的结构。在钯催化剂的存在下，反应通过两个机械不同的 CN 键形成反应进行。它由氨基钯化引发，然后是钯化仲碳的还原胺化。整个过程对两个步骤都具有完全的选择性，从而可以方便地获得杂环结构，例如双吲哚、退火二氢吲哚和双吡咯烷。