4-Bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobut-1-ene | 18599-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-Bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobut-1-ene
• 英文别名: 1-Brom-1,2-dichlor-1,2-difluor-buten-(3)；4-bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobut-1-ene
• CAS: 18599-18-3
• 化学式: C₄H₃BrCl₂F₂
• 分子量: 239.875
• InChiKey: CLKNTGJKSXMFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobut-1-ene 在 氯 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-Bromo-1,2,3,4-tetrachloro-1,2-difluorobutane
  参考文献：
  名称：

  氟化丁醇化物和丁烯化物。第5部分。3-氯-2-氟-2-丁烯-4-内酯作为tetronic酸类似物的合成和亲核反应。与硬磷亲核试剂共轭添加硬核亲核试剂和乙烯基卤素置换

  摘要：

  从1,2-二溴-1开始，通过六步合成法制备了3-氯-2-氟丁-2-烯-4-酸酐（13）和2-氟丁-2-烯-4-酸酐（14）， 2-二氯-1,2-二氟乙烷（5）。紫外线引发的向乙烯中添加5，得到1,4-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟丁烷（6a），很容易将其脱氯化氢成4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁- 1-烯（7），然后通过氯加成1-溴-1,2,3,4-四氯-1,2-二氟丁烷（10）。发烟硫酸在6a中影响CH 2 -Br键，得到4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁烷-1-醇（8），而与10带有稳定的CH 2 -Cl端基的反应在三卤甲基上发生，得到2,3,4-三氯-2-氟丁酸（11a）。它的钠盐（11b）在溶液中或以固态形式热循环成2,3-二氯-2-氟丁丹-4-油酸酯（12），然后用叔胺脱氯化氢得到新的丁烯内酯13或用2-氟丁酸二氯脱氯-2-烯-4-丙交酯（14）。硬亲核试剂（如甲醇和哌啶

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00235-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dibromo-1,2-dichloro-1,2-difluorobutane 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4-Bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氟化丁醇化物和丁烯化物。第5部分。3-氯-2-氟-2-丁烯-4-内酯作为tetronic酸类似物的合成和亲核反应。与硬磷亲核试剂共轭添加硬核亲核试剂和乙烯基卤素置换

  摘要：

  从1,2-二溴-1开始，通过六步合成法制备了3-氯-2-氟丁-2-烯-4-酸酐（13）和2-氟丁-2-烯-4-酸酐（14）， 2-二氯-1,2-二氟乙烷（5）。紫外线引发的向乙烯中添加5，得到1,4-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟丁烷（6a），很容易将其脱氯化氢成4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁- 1-烯（7），然后通过氯加成1-溴-1,2,3,4-四氯-1,2-二氟丁烷（10）。发烟硫酸在6a中影响CH 2 -Br键，得到4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁烷-1-醇（8），而与10带有稳定的CH 2 -Cl端基的反应在三卤甲基上发生，得到2,3,4-三氯-2-氟丁酸（11a）。它的钠盐（11b）在溶液中或以固态形式热循环成2,3-二氯-2-氟丁丹-4-油酸酯（12），然后用叔胺脱氯化氢得到新的丁烯内酯13或用2-氟丁酸二氯脱氯-2-烯-4-丙交酯（14）。硬亲核试剂（如甲醇和哌啶

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00235-3

文献信息

• Bromosulphonated fluorinated cross-linkabke elastomers based on vinylidene fluoride having low t9 and processes for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030181615A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds corresponding to formula (I) F 2 C═CFX(CY 2 ) n Br  (I) in which: X represents an atom of oxygen or no atom; Y represents an atom of hydrogen or of fluorine; and n is a whole natural number ranging from 0 to 10 inclusive, excluding bromotrifluoroethylene, 3-bromo-perfluoropropene, 4-bromo-1,1,2,-trifluorobutene, 4-bromo-perfluorobutene-1 and perfluoro(2-bromo-ethylvinyl ester), and their use in the synthesis of fluorinated copolymers then in the synthesis of homosulphonated fluorinated elastomers, exhibiting a low glass transition temperature.

  化合物对应于公式（I）F2C═CFX（CY2）nBr  （I）其中：X表示氧原子或无原子；Y表示氢原子或氟原子；n是0至10的自然数，不包括三氟溴乙烯、3-溴全氟丙烯、4-溴-1,1,2-三氟丁烯、4-溴全氟丁烯-1和全氟（2-溴乙烯基酯），以及它们在合成氟共聚物时的使用，然后在合成具有低玻璃转移温度的氟弹性体时使用。
• Peroxide-initiated addition of some polyfluorochloro- and polyfluorobromoalkanes to some hydrocarbon olefins
  作者：Paul Tarrant、J. P. Tandon

  DOI：10.1021/jo01256a019

  日期：1969.4
• LASTOM RES R TICULABLES FLUOR S BROMOSULFON S BASE DE FLUORURE DE VINYLID NE PR SENTANT UNE FAIBLE T g? ET PROC D S POUR LEURS PR PARATIONS
  申请人：HYDRO-QUEBEC

  公开号：EP1289915A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• [EN] BROMOSULPHONATED FLUORINATED CROSSLINKABLE ELASTOMERS BASED ON VINYLIDENE FLUORIDE HAVING VERY LOW TG AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] ÉLASTOMÈRES RÉTICULABLES FLUORÉS BROMOSULFONÉS À BASE DE FLUORURE DE VINYLIDÈNE PRÉSENTANT UNE FAIBLE Tg ET PROCÉDÉS POUR LEURS PRÉPARATIONS
  申请人：HYDRO QUEBEC

  公开号：WO2001096268A2

  公开（公告）日：2001-12-20

  Composés répondant à la formule (I) F2C=CFX(CY2)nBr dans laquelle : X représente un atome d'oxygène ou aucun atome ; Y représente un atome d'hydrogène ou de fluor ; et n est un nombre entier naturel variant de 0 à 10 inclus, et leur utilisation dans la synthèse de copolymères fluorés puis dans la synthèse d'élastomères fluorés bromosulfonés, présentant une faible température de transition vitreuse.
• Fluorinated butanolides and butenolides. Part 5. Synthesis and nucleophilic reactions of 3-chloro-2-fluoro-2-buten-4-olide as tetronic acid analogue. Conjugate addition of hard nucleophiles and vinylic halogen displacement with soft phosphorus nucleophiles
  作者：Oldřich Paleta、Andrei Volkov、Jiřı́ Hetflejš

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00235-3

  日期：2000.3

  addition to 1-bromo-1,2,3,4-tetrachloro-1,2-difluorobutane (10). Fuming sulfuric acid affected CH2–Br bond in 6a to afford 4-bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobutan-1-ol (8), while with 10 bearing stable terminal CH2–Cl group the reaction took place at the trihalomethyl group to give 2,3,4-trichloro-2-fluorobutanoic acid (11a). Its sodium salt (11b) cyclized in solution or thermally in the solid state

  从1,2-二溴-1开始，通过六步合成法制备了3-氯-2-氟丁-2-烯-4-酸酐（13）和2-氟丁-2-烯-4-酸酐（14）， 2-二氯-1,2-二氟乙烷（5）。紫外线引发的向乙烯中添加5，得到1,4-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟丁烷（6a），很容易将其脱氯化氢成4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁- 1-烯（7），然后通过氯加成1-溴-1,2,3,4-四氯-1,2-二氟丁烷（10）。发烟硫酸在6a中影响CH 2 -Br键，得到4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁烷-1-醇（8），而与10带有稳定的CH 2 -Cl端基的反应在三卤甲基上发生，得到2,3,4-三氯-2-氟丁酸（11a）。它的钠盐（11b）在溶液中或以固态形式热循环成2,3-二氯-2-氟丁丹-4-油酸酯（12），然后用叔胺脱氯化氢得到新的丁烯内酯13或用2-氟丁酸二氯脱氯-2-烯-4-丙交酯（14）。硬亲核试剂（如甲醇和哌啶